Question

【題目】已知有機物A～G之間存在如下轉化關系，除D以外其他物質均為芳香族化合物，其中化合物B分子中含有一個甲基，化合物D完全燃燒生成等物質的量的CO2和H2O，且D蒸汽與氫氣的相對密度為30。回答下列問題：

(1)D的化學名稱為______。

(2)①的反應類型為______，②需要的試劑和反應條件是______。

(3)C中含氧官能團的名稱為______，F的結構簡式為______。

(4)C+D→E的化學方程式為______。

(5)同時符合下列條件的E的同分異構體有______種，其中分子中有五種不同化學環境的氫，數目比為1：1：2：2：6的結構簡式為______。

①苯環上有兩個側鏈

②分子中含有兩個甲基

③能發生水解反應且水解產物能使氯化鐵溶液顯紫色

(6)寫出用甲苯為原料(其他無機試劑任選)制備苯甲酸苯甲酯的合成路線：____。

Answer 1

【答案】乙酸 消去反應 濃硫酸、加熱 羥基 C6H5CH=CH2 +CH3COOH+H2O 9

【解析】

A分子式為C8H10，不飽和度為=4，為苯的同系物，A與氯氣在光照條件下發生取代反應生成B，而B中含有一個甲基，故A是，B為，B發生水解反應，生成C為，D的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則Mr(D)=30×2=60，化合物D完全燃燒生成等物質的量的CO2和H2O，分子中n(C)：n(H)=1：2，則D的分子式是C2H4O2，結合E的分子式可知，C與D發生酯化反應生成E，則D為CH3COOH，E為，B、C轉化都得到F，F與溴發生加成反應生成G，則B、C均發生消去反應生成F，故F為：C6H5CH=CH2，則G為，據此解答；

(6)甲苯與氯氣在光照條件下得到C6H5-CH2Cl，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到C6H5-CH2OH，甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，苯甲酸與苯甲醇在濃硫酸、加熱條件下發生轉化反應得到苯甲酸苯甲酯。

(1)根據以上分析，D為CH3COOH，化學名稱為乙酸；

(2)反應①為B是，該物質發生消去反應生成F為：C6H5CH=CH2；反應②為C：在濃硫酸催化下加熱，發生消去反應生成F：C6H5CH=CH2，需要的試劑和反應條件是濃硫酸、加熱；

(3)根據以上分析，C為，含氧官能團的名稱為羥基；F的結構簡式為C6H5CH=CH2；

(4)C+D→E為CH3COOH和在濃硫酸催化下，加熱發生酯化反應，反應方程式為：+CH3COOH+H2O；

(5)E的分子式為C10H12O2，苯環上有兩個側鏈，分子中含有兩個甲基，能發生水解反應且水解產物能使氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚酯，則苯環上有兩個側鏈可以為：-OOCCH2CH3和-CH3或者-OOCCH3和-CH2CH3或者-OOCH和-CH(CH3)2，每種分別有鄰間對三種，所以符合條件的同分異構體共9種，其中分子中有五種不同化學環境的氫，數目比為1：1：2：2：6的結構簡式為；

(6)甲苯與氯氣在光照條件下得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到，甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，苯甲酸與苯甲醇在濃硫酸、加熱條件下發生轉化反應得到苯甲酸苯甲酯，合成路線流程圖為：。