Question

【題目】有機化學推斷題：

DEET又名避蚊胺，化學名為N,N-二乙基間甲苯甲酰胺，其結構簡式為：；DEET在一定條件下，可通過下面的路線來合成：

已知：RCOOHRCOCl(酰氯，化學性質十分活潑)；

RCOCl＋NH3→RCONH2＋HCl

根據以上信息回答下列問題：

（1）由DEET的結構簡式推測，下列敘述正確的是 。(填字母)

A．它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

B．它能發生酯化反應

C．它與甲苯互為同系物

D．一定條件下，它可與H2發生加成反應

（2）B的結構簡式為 。

（3）在反應④～⑦中，屬于取代反應的有 （填序號）。

（4）寫出C→DEET的化學反應方程式 。

（5）E的同分異構體中能與FeCl3溶液發生顯色反應，且不含乙基的有機物共有 種。

（6）經核磁共振氫譜圖顯示，A的某種同分異構體J只有兩個吸收峰，試寫出J的化學名稱 ；J物質被酸性高錳酸鉀氧化后得到的產物在一定條件下可與乙二醇反應，制成當前合成纖維的第一大品種滌綸（聚酯纖維），試寫出生產滌綸的化學方程式 。

Answer 1

【答案】（1） AD； （2） （3） ④⑤

（4）；

（5） 6 （6）1，4－二甲苯(或對二甲苯)；

【解析】

試題分析：由C的結構和題中信息可知A為，B為，F可氧化為B，則F為，E為，則A生成D的反應應為A和氯氣發生取代反應生成，發生水解（或取代）生成，

（1）A．避蚊胺中苯環上含有甲基，與酸性高錳酸鉀發生氧化還原反應，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；B．避蚊胺中不含-COOH或-OH，不能發生酯化反應，B錯誤；C．避蚊胺中含有N元素，不屬于烴，它與甲苯不是同系物，C錯誤；D．避蚊胺含有苯環，一定條件下，它可與H2發生加成反應，D正確；答案選AD；

（2）根據分析可知，B的結構簡式為；

（3）根據有機物的結構和官能團之間的轉化可知④⑤為取代反應；

（4）對比C和DEET的結構可知C生成DEET的反應為取代反應，反應的方程式為；

（5）E為，同分異構體能與FeCl3溶液發生顯色的反應，說明含有酚羥基，且結構中不含乙基，則應含有2個甲基，可能的結構簡式為、，總共有6種；

（6）A為，A的某種同分異構體J只有兩個吸收峰，說明J中的甲基應位于對位，名稱為1，4二甲基苯或對二甲苯；酸性高錳酸鉀氧化后得到，與乙二醇發生縮聚反應，反應的化學方程式為。