Question

【題目】魯米諾又名發光氨，是一種在犯罪現場檢驗肉眼無法觀察到的血液，可以顯現出極微量的血跡形態的重要刑偵用有機物。有機物B是一種常用工業原料，俗稱苯酐，以其為原料可以合成酚酞、魯米諾等物質。有機化合物C的苯環上有三個相鄰的基團。

已知：①+R’NH2+RCOOH

②

請回答以下問題：

(1)關于酚酞的下列說法，正確的是___________

A.酚酞的分子式為C20H14O4

B.酚酞遇FeCl3溶液顯紫色

C.1mo1酚酞最多可與4 molNaOH反應

D.酚酞中有三種官能團

(2)請寫出下列化合物的結構簡式：有機物B___________；魯米諾___________。

(3)請寫出C—D的方程式_________________________________。

(4)有機物G的分子式為C9H8O4，它是有機物A的最簡單的同系物，請寫出符合下列要求的G的所有同分異構體的結構簡式______________________

a.含有羧基和酯基官能團 b.苯環上有兩個對位取代基

(5)設計以鄰甲基苯甲酸為原料合成的流程圖(無機試劑任選)_________________。

Answer 1

【答案】AB

【解析】

根據有機物中常見官能團的性質分析解答；根據有機化學反應類型特征分析解答；根據已知條件提示及反應流程分析解答。

(1)根據合成圖中酚酞的結構簡式可知：

A.酚酞的分子式為C20H14O4，故A正確；

B.酚酞中含有酚羥基，所以遇FeCl3溶液顯紫色，故B正確；

C.1個酚酞分子中含有2個酚羥基和一個酯基，所以1mo1酚酞最多可與3 molNaOH反應，故C錯誤；

D.由酚酞的結構簡式知，分子中含有酚羥基和酯基兩種官能團，故D錯誤，

故答案為：AB；

(2)用逆合成法分析得：酚酞由B（C8H4O3）與苯酚在濃硫酸作用下脫水所得，則B的結構簡式為：；比較B和C的分子式，及B到C的反應條件，可知B分子中氫原子被硝基取代生成C，則C的結構簡式為：，根據題干中已知條件①對比C和D的分子式可得反應：，則D為：，根據題干中已知條②可知D中硝基轉化為氨基，則魯米諾的結構簡式為：，

故答案為：；；

(3) 根據題干中已知條件①和對比C和D的分子式可知C生成D的方程式為：，

故答案為：；

(4)B為，則逆推A為：鄰苯二甲酸，有機物G的分子式為C9H8O4，它是有機物A的最簡單的同系物，從分子組成上可觀察到，有機物G比有機物A多一個C原子和2個H原子，且苯環上有兩個對位取代基，含有羧基和酯基官能團，所以G可能是對苯二甲酸與甲醇反應生成的酯、對羧基苯酚與乙酸生成的酯，甲酸與對羧基苯甲醇反應生成的酯、甲酸與對酚羥基苯乙酸的酚羥基反應生成的酯，

故答案為： ，，，；

(5)鄰甲基苯甲酸與Cl2發生取代反應生成，在堿性條件下發生水解生成，再調整pH使溶液呈酸性，得到，再與濃硫酸共熱發生分子內脫水，得到；

故答案為：

。