Question

【題目】【化學—選修：有機化學基礎】

聚芳脂（PAP）是分子主鏈上帶有苯環和脂基的特種工程塑料，在航空航天等領域具有廣泛應用。下圖是利用乙酰丙酸（CH2COCH2CH2COOH）合成聚芳脂E的路線：

已知：I.

II. （R、R′表示烴基）

(1)乙酰丙酸中含有的官能團名稱為_____________。

(2)B的分子式為_________________，D的結構簡式為___________。

(3)反應②的化學反應方程式為______________，反應類型為_______________。

(4)反應⑤的化學反應方程式為______________，反應類型為_______________。

(5)符合下列條件的C的同分異構體有________種。

a.能發生銀鏡反應 b.能與NaHCO3溶液反應

c.分子中有苯環，無結構

在上述同分異構體中，有一種苯環上有兩個取代基且核磁共振氫譜圖有4組峰的物質，寫出該物質與足量NaOH溶液共熱反應的化學方程式_____________。

Answer 1

【答案】羰基、羧基C19H22O4酯化反應（取代反應）(2n- 1) HC1 縮聚反應13

【解析】由聚芳香酯結構簡式知結合A的分子式知，反應①為加成反應，且為酚羥基的對位加成，則A為，反應②為酯化反應，則B為，反應③為氧化反應，則C為，反應④為取代反應，則D為，反應⑤為縮聚反應，生成E；

（1）乙酰丙酸中含有的官能團是羰基和羧基；
（2）通過以上分析知，B為，其分子式為C19H22O4，D結構簡式為；
(3)反應②為與乙醇發生酯化反應生成的化學反應方程式為，反應類型為酯化反應（或取代反應）；

(4)反應⑤為和發生縮聚反應生成E，其化學反應方程式為，反應類型為縮聚反應；

（5）C為，分子式為C8H6O4，C的同分異構符合下列條件：①能發生銀鏡反應說明含有醛基，②能與NaHCO3溶液反應說明含有羧基，
③分子中有苯環，分子中無結構，其同分異構體中含-CHO、-COOH、酚-OH及苯環，移動取代基的位置，有4+4+2=10種，若含HCOO-和-COOH，存在鄰、間、對3種，共有10+3=13種；在上述同分異構體中，有一種苯環上有兩個取代基且核磁共振氫譜圖有4種峰的物質說明該物質中含有4種氫原子，符合條件的同分異構體為，和NaOH溶液在加熱條件下發生水解反應，反應方程式為。