Question

【題目】某藥物合成中間體F制備路線如下：

已知：RCHO＋R’CH2NO2＋H2O

(1)有機物A結構中含氧官能團的名稱是__________________.

(2)反應②中除B外，還需要的反應物和反應條件是___________________

(3)有機物D的結構簡式為_____________________，反應③中1摩爾D需要___摩爾H2才能轉化為E

(4)反應④的反應物很多種同分異構體，請寫出符合下列條件的一種同分異構體的結構簡式_____________。

a.結構中含4種化學環境不同的氫原子

b.能發生銀鏡反應

c.能和氫氧化鈉溶液反應

(5)已知：苯環上的羧基為間位定位基，如。寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)_____________。

Answer 1

【答案】酚羥基、醛基、醚鍵 CH3OH、濃硫酸、加熱 4

【解析】

(1)根據A的結構簡式可知A中所含有的含氧官能團；

(2)比較B和C的結構可知，反應②為B與甲醇生成醚的反應，應該在濃硫酸加熱的條件下進行；

(3)比較C和E的結構可知，D的結構簡式為，在D中碳碳雙鍵可與氫氣加成，硝基能被氫氣還原成氨基，據此答題；

(4)根據條件①結構中含4種化學環境不同的氫原子，即有4種位置的氫原子，②能發生銀鏡反應，說明有醛基，③能和氫氧化鈉溶液反應，說明有羧基或酯基或酚羥基，結合可寫出同分異構體的結構；

(5)被氧化可生成，與硝酸發生取代反應生成，被還原生成，進而發生縮聚反應可生成。

(1)根據A的結構簡式可知A中所含有的含氧官能團為酚羥基、醛基、醚鍵，故答案為：酚羥基、醛基、醚鍵；

(2)比較B和C的結構可知，反應②為B與甲醇生成醚的反應，應該在濃硫酸加熱的條件下進行，故答案為：CH3OH、濃硫酸、加熱；

(3)比較C和E的結構可知，D的結構簡式為，在1molD中碳碳雙鍵可與1mol氫氣加成，硝基能被氫氣還原成氨基，可消耗3mol氫氣，所以共消耗4mol氫氣，故答案為：；4；

(4)根據條件①結構中含4種化學環境不同的氫原子，即有4種位置的氫原子，②能發生銀鏡反應，說明有醛基，③能和氫氧化鈉溶液反應，說明有羧基或酯基或酚羥基，結合可知，符合條件的同分異構體的結構為，故答案為：；

(5)被氧化可生成，與硝酸發生取代反應生成，被還原生成，進而發生縮聚反應可生成，可設計合成路線流程圖為，故答案為：。