Question

【題目】芳香族化合物A（C9H12O）常用于藥物及香料的合成，A有如下轉化關系：

①A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

②+CO2

③

回答下列問題:

（1）A生成B的反應類型為__________，由E生成F的反應條件為_________________。

（2）D中含有的官能團名稱為_________________。

（3）K的結構簡式為______________________。

（4）F與銀氨溶液反應的化學方程式為_____________________。

（5）F有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有____________種。

①能發生水解和銀鏡反應

②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基

③具有5組核磁共振氫譜峰

（6）糠叉丙酮（）是一種重要醫藥中間體，參考上述合成路線，設計一條由叔丁醇（(CH3)3COH）和糠醛（）為原料制備糠叉丙酮的合成路線（無機試劑任選，用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明反應試劑和條件）___。

Answer 1

【答案】消去反應 Cu或Ag，O2，加熱 溴原子或–Br 2種

【解析】

芳香族化合物A（C9H12O），不飽和度是4，說明苯環的側鏈上沒有雙鍵，B能與高錳酸鉀溶液反應，結合，可知B分子含有雙鍵，A→B為消去反應；A是醇，A不能使高錳酸鉀溶液褪色，A是，A發生消去反應生成B，B是；被高錳酸鉀氧化為C，C是，結合可知，與反應生成(K)；與溴發生加成反應生成，水解為，被氧化為，被銀氨溶液氧化為，發生縮聚反應生成聚酯I。

根據以上分析，（1）發生消去反應生成，反應類型為消去反應，E是在銅做催化劑的條件下加熱，被氧氣氧化為，E生成F的反應條件為Cu或Ag，O2，加熱。

（2）D是，含有的官能團名稱為溴原子。

（3）根據，與反應生成K，則K的結構簡式為。

（4）被銀氨溶液氧化為 ，反應的化學方程式為。

（5）有多種同分異構體中，①能發生水解和銀鏡反應，說明含有－OOCH；②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基；③具有5組核磁共振氫譜峰，符合條件的同分異構體的結構簡式是、，共2種；

（6）(CH3)3COH在濃硫酸作用下發生消去反應生成，被高錳酸鉀溶液氧化為，再與反應生成，合成路線為。