Question

【題目】氯吡格雷是一種血小板聚集抑制劑，該藥物以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

請(qǐng)根據(jù)以上信息，結(jié)合自己的掌握知識(shí)和具有的經(jīng)驗(yàn)回答下列問(wèn)題：

（1）分子C中除氯原子外的官能團(tuán)名稱為_________。

（2）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（3）D→E的反應(yīng)類型是__________反應(yīng)。

（4）分子C在一定條件下生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物的化學(xué)方程式_________________

（5）同時(shí)滿足下列兩個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體共有____種（不包括B）

①與B含有相同的官能團(tuán) ②苯環(huán)上的取代基不超過(guò)2個(gè)。

（6）已知： 則由乙醇、甲醇為有機(jī)原料制備化合物，構(gòu)成需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有_______ (填寫編號(hào))。

①加成反應(yīng)　②消去反應(yīng)　③取代反應(yīng)　④氧化反應(yīng)　⑤還原反應(yīng)，寫出制備化合物的最后一步反應(yīng)________________

Answer 1

【答案】 氨基、羧基 取代 9 ①②③④ HOCH2CH2OH＋HCHO＋H2O

【解析】（1）分子中除氯原子外的官能團(tuán)名稱為氨基、羧基；

（2）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D中氨基中H原子被取代生成D，屬于取代反應(yīng)，；

（4）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，則發(fā)生取代反應(yīng)，生成-CO-NH-結(jié)構(gòu)，
該反應(yīng)為；

（5）①與B含有相同的官能團(tuán)，即—Cl、—NH2、—CN，②苯環(huán)上的取代基不超過(guò)2個(gè)，應(yīng)該是一個(gè)或二個(gè)，如果是二個(gè)則苯環(huán)上有鄰、間及對(duì)位三種情況；如果是苯環(huán)只有一個(gè)取代其應(yīng)該只用 一種結(jié)構(gòu)，如果是二個(gè)取代其，則可能是—Cl與在間位與對(duì)位二種結(jié)構(gòu)；可能是—NH2與有三種結(jié)構(gòu)，可能是—CN與有三種情況，共9種；

（6）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，構(gòu)成需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有①②③④合成路線流程圖為：。