Question

【題目】白藜蘆醇在保健品領域有廣泛的應用。其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)物質B中含氧官能團的名_______。B→C的反應類型為___________。

(2)1mol有機物D最多能消耗NaOH為 _________mol，白藜蘆醇遇足量濃溴水時反應的化學方程式為____________。

(3)已知的系統名稱1，3-苯二酚，則A的名稱為________，已知乙酸酐()極易與水反應生成乙酸，是很好的吸水劑。試從平衡移動的角度分析A→B反應中用乙酸酐代替乙酸的目的是__________。

(4)C的核磁共振氫譜有_________組峰，寫出滿足下列條件的化合物X的所有同分異構體的結構簡式__________。

①具有與X相同的官能團②屬于醋酸酯

(5)利用甲苯、磷葉立德試劑和乙醛為原料可以合成(涉及無機試劑自選)，請寫出合成路線__________。

Answer 1

【答案】酯基 取代反應 6 5－甲基－1,3－苯二酚 吸收酯化反應生成的水，促進酯化反應正向移動以提高酯的產率 4 和

【解析】

A和乙酸酐反應，酚羥基中的H被－OCCH3取代，B中的甲基上的H被Cl取代。D在堿性環境下發生水解反應，再酸化，得到白藜蘆醇。

(1)B中含氧官能團的名稱是酯基；B中的甲基上的H被Cl取代，B到C為取代反應；

(2)1mol酚羥基形成的酯基與NaOH溶液反應時，消耗2molNaOH，1molD中含有3mol酚羥基形成的酯基，因此1molD最多能消耗6molNaOH；

酚羥基的鄰對位上的H能夠被Br取代，碳碳雙鍵能夠與Br2發生加成反應，則化學方程式為；

(3)根據已知，可知酚羥基的編號為1和3，則A中甲基的編號為5，則A的名稱為5－甲基－1,3－苯二酚；

A與乙酸發生酯化反應時有水生成，如果用乙酸酐代替乙酸，乙酸酐可以吸收酯化反應生成的水，而且生成乙酸，有利于反應正向進行，答案：吸收酯化反應生成的水，促進酯化反應正向移動以提高酯的產率；

(4)C分子存在一對稱軸，分子中有4種H原子，如圖所示，因此C的核磁共振氫譜有4組峰；

X的同分異構體，與X具有相同的官能團，也屬于醋酸酯，則苯環上的取代基與X的相同，分別是－CHO，－OOCCH3。苯環上有2個取代基，則同分異構體共3種，兩取代基分別位于鄰位、間位、對位，除去X本身還有2種，分別是和；

(5)利用甲苯、磷葉立德試劑和乙醛制備，模仿B到D的過程，則合成路線為。