Question

【題目】有機物G是一種醫藥中間體，可通過如圖所示路線合成。A是石油化工的重要產品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。

已知：

請回答以下問題：

（1）A的結構簡式是________。

（2）H→I的化學反應方程式為________，B與銀氨溶液反應的化學方程式是_______________________________。

（3）C→D的反應類型是________，I→J的反應類型是________。

（4）兩個E分子在一定條件下發生分子間脫水生成一種環狀酯的結構簡式是________________________________________________________________________。

（5）滿足以下條件的F的同分異構體(含F)共有________(填數字)種。

①能與氯化鐵溶液發生顯色反應

②紅外光譜等方法檢測分子中有-COO-結構 ③苯環上有兩個取代基

其中能與碳酸氫鈉溶液反應且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰的同分異構體的結構簡式為_____________________________________。

Answer 1

【答案】CH2=CH2CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O取代反應氧化反應12種

【解析】

A是石油化工的重要產品且分子中所有原子在同一平面上，結合D的結構簡式可知A為CH2=CH2，由轉化關系可知，B為CH3CHO，C為CH3COOH，結合G的結構可知F為，H的分子式是C7H8，不飽和度為=4，H含有一個苯環，故H為，由J的結構可知I為，I發生氧化反應得到J，J發生水解反應得到E（鄰醛基苯甲酸），E與甲醇發生酯化反應得到F，據此解答。

A是石油化工的重要產品且分子中所有原子在同一平面上，結合D的結構簡式可知A為CH2=CH2，由轉化關系可知，B為CH3CHO，C為CH3COOH，結合G的結構可知F為，H的分子式是C7H8，不飽和度為=4，H含有一個苯環，故H為，由J的結構可知I為，I發生氧化反應得到J，J發生水解反應得到E（鄰醛基苯甲酸），E與甲醇發生酯化反應得到F，

（1）由上述分析可知，A的結構簡式是CH2=CH2；

（2）H→I的反應方程式為：，B與銀氨溶液反應的化學方程式是：CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

（3）C→D是CH3COOH中-OH被-Cl取代生成CH3COCl，屬于取代反應；I→J是中甲基被氧化為-COOH，屬于氧化反應；

（4）兩個E分子在一定條件下發生分子間脫水生成一種環狀酯的結構簡式是；

（5）滿足以下條件的的同分異構體（含F），①能與氯化鐵溶液發生顯色反應，含有酚羥基，②紅外光譜等方法檢測分子中有如結構，可能含有酯基、可能為羧基；③苯環上有兩個取代基，為-OH、-COOCH3，或-OH、-OOCCH3，或-OH、-CH2COOH，或-OH、-CH2OOCH，有鄰、間、對三種位置，故符合條件的同分異構體有12種（含F），其中能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有-COOH，且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰，該同分異構體的結構簡式為：。