Question

【題目】香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路線如下：

已知：①R1—CHO+R2—CH2—CHO(R1、R2代表烴基或氫原子)

②D與A互為同系物；在相同條件下，D蒸氣相對于氫氣的密度為39。

請回答下列問題：

（1）G中含氧官能團的名稱是_______________，寫出一種能鑒別A和D的試劑：________________。

（2）②的反應類型是____________，B和F的結構簡式分別為______________、___________________。

（3）寫出反應①的化學方程式_________________________________________________。

（4）C有多種同分異構體，其中屬于芳香族化合物的還有_______種。

（5）G的同分異構體是一種重要的藥物中間體，其合成路線與G相似，請以為原料設計它的合成路線(其他所需原料自選)，寫出其反應流程圖：_____________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 羧基 酸性高錳酸鉀溶液 加成反應 +CH3COOH+H2O 4

【解析】由C→及反應條件可知C為苯甲醇,B為,A為甲苯。在相同條件下,D的蒸氣相對于氫氣的密度為39,則D的相對分子質量為39×2=78,D與A互為同系物,由此知D為芳香烴,設1個D分子中含有n個碳原子,則有14n-6=78,解得n=6,故D為苯,與乙醛反應得到E,結合信息①,E為,E與溴發生加成反應得到的F為,F發生氧化反應生成的G為。

(1)根據分析可知:G為,則G中含氧官能團為羧基；甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能,因此，鑒別A和D的試劑為酸性高錳酸鉀溶液；本題答案為：羧基 ；酸性高錳酸鉀溶液；

(2)苯甲醛與氯仿發生加成反應生成；B為，F為；

（3）反應①：乙酸和發生酯化反應,化學方程式為+CH3COOH+H2O。

（4）C為苯甲醇,屬于芳香族化合物的苯甲醇的同分異構體有鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、對甲基苯酚和苯甲醚(),共4種；

(5)苯乙醛與甲醛反應生成,再與溴發

生加成反應生成,最后發生催化氧化反應生成,故合成路線為。