Question

【題目】β一受體阻滯劑鹽酸艾司洛爾(F)的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是____________；F中含氧官能團的名稱是___________________。

（2）由B生成C的反應類型為____________，由D生成E的反應類型為____________。

（3）B的結構簡式為____________。

（4）由C生成D的化學方程式為____________。

（5）三取代芳香族化合物X是E的同分異構體，1molX與足量的NaHCO3反應可生成44.8L（標準狀況）CO2，其核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環境的氫，且其峰面積之比為9:2:2:2:1。寫出2種符合要求的X的結構簡式：________________________________________________。

（6）寫出以苯甲醇和丙二酸為原料制備的合成路線_____________（其他無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】 對羥基苯甲醛(4-羥基苯甲醛) 醚鍵、羥基和酯基 加成反應 取代反應 、

【解析】由流程中D→E的反應情況，結合E的結構簡式和D的分子式，可得D→E發生取代反應，D的結構簡式為：；由C→D的反應條件，結合C和D的分子式，可得C→D發生酯化反應，C的結構簡式為：；B與氫氣一定條件下反應生成C，結合B、C的分子式及C的結構簡式，可得B→C發生加成反應，B的結構簡式為：；由A、B的分子式及B的結構簡式，結合已知中苯甲醛和丙二酸的反應，可得A的結構簡式為：。

（1）由上述分析，A的結構簡式為：，化學名稱是：對羥基苯甲醛(或4-羥基苯甲醛)；由F的結構簡式可得，F中含氧官能團的名稱是：醚鍵、羥基和酯基。

（2）由上述分析知，B→C反應類型為：加成反應；由D生成E的反應類型為：取代反應。

（3）由上述分析知，B的結構簡式為：。

（4）C為：、D為：，C與甲醇發生酯化反應生成D，化學方程式為：+CH3OH+H2O。

（5）E為，三取代芳香族化合物X是E的同分異構體，1molX與足量的NaHCO3反應可生成44.8L（標準狀況）CO2，則X中有2個羧基；X核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環境的氫，且其峰面積之比為9:2:2:2:1，則X可以是：、。

（6）由已知：得到啟發，以苯甲醇和丙二酸為原料制備，可以先催化氧化苯甲醇()為苯甲醛()，然后發生類似上述反應生成，再與溴單質發生加成反應生成，最后水解生成，故流程為：。