Question

【題目】【化學—有機化學基礎】有機物PAS-Na是一種治療肺結核藥物的有效成分，有機物G是一種食用香料，以甲苯為原料合成這兩種物質的路線如下：

回答下列問題：

（1）生成A的反應類型是 。

（2）F中含氧官能團的名稱是 ；試劑a的結構簡式為 。

（3）寫出由A生成B的化學方程式： 。

（4）質譜圖顯示試劑b的相對分子質量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結構，寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學方程式：。

（5）當試劑d過量時，可以選用的試劑d是 （填字母序號）。

a．NaHCO3 b．NaOH c．Na2CO3

（6）寫出C與足量NaOH在一定條件反應的化學方程式 。（不用寫條件）

（7）肉桂酸有多種同分異構體，符合下列條件的有 種。

a．苯環上有三個取代基；

b．能發生銀鏡反應，且1mol該有機物最多生成4molAg。

由上述符合條件的同分異構體中，寫出苯環上有兩種不同化學環境氫原子的有機物的結構簡式 （任寫一種即可）。

Answer 1

【答案】（1）取代反應（或硝化反應）（2）醛基

（3）

（4）

（5）a（6）

（7）6 或

【解析】

試題分析：（1）根據反應條件可知甲苯生成A是甲苯與濃硝酸、濃硫酸發生的硝化反應，則反應類型是取代反應。

（2）根據已知信息①可知F中應該含有醛基，發生信息①的反應轉化為肉桂酸，則F中的含氧官能團是醛基。根據已知信息①和肉桂酸的結構簡式可知試劑a的結構簡式為。

（3）根據有機物PAS-Na的結構簡式可知A應該是甲基對位上的氫原子被硝基取代，A生成B是甲基鄰位上的氫原子被溴原子取代。B生成C則是B中甲基被氧化生成羧基。C發生水解反應生成D，即溴原子被羥基取代。D中的硝基發生還原反應硝基轉化為氨基生成E。由于酚羥基也能與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉反應，所以F轉化為有機物PAS-Na應該利用碳酸氫鈉。根據以上分析可知由A生成B的化學方程式為。

（4）質譜圖顯示試劑b的相對分子質量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結構，則根據反應條件可知該反應應該是酯化反應。根據產物的分子式可判斷試劑b是丙烯醇，則肉桂酸與試劑b生成G的化學方程式為。

（5）根據以上分析可知當試劑d過量時，可以選用的試劑d是碳酸氫鈉，答案選a。

（6）根據以上分析可知C與NaOH反應的化學方程式為：

。

（7）肉桂酸有多種同分異構體。a．苯環上有三個取代基；b．能發生銀鏡反應，說明含有醛基。且1mol該有機物最多生成4molAg，這說明含有2個醛基，因此3個取代基是1個甲基，2個醛基，所以符合條件的有機物結構簡式有6種，即如果2個醛基相鄰，則甲基有2種情況。如果2個醛基相間，則甲基有3種情況，如果2個醛基相對，則甲基只有1種情況。其中苯環上有兩種不同化學環境氫原子的有機物的結構簡式為或。