Question

【題目】有機物X可通過如下方法合成。

（1）G→H的反應類型為____反應。

（2）B的結構簡式為____，E的結構簡式為____。

（3）M與E互為同分異構體，且具有完全相同的官能團。M能發生銀鏡反應，核磁共振氫譜顯示三種不同化學環境的氫，其峰面積之比為6∶1∶1。寫出一種符合上述條件的M的結構簡式____。

（4）請寫出以CH3C≡CH、CH3OH為原料制取的合成路線示意圖（無機試劑任用。合成示例例見本題題干）____。

Answer 1

【答案】氧化 HC≡CCH2Cl HC≡CCH2COOCH2CH3 HCOOC≡CCH(CH3)2

【解析】

（1）有機反應中加氧去氫的反應稱之為氧化反應；

（2）A與氯氣在光照條件下發生取代反應生成B，B與NaCN反應生成C，由A、C的結構簡式知B的結構簡式為HC≡CCH2Cl；C在H+/H2O條件下反應生成D，已知D的分子式為C4H4O2，且D與乙醇在濃硫酸加熱的條件下反應，應為酯化反應，D的結構簡式為HC≡CCH2COOH，E的結構簡式為HC≡CCH2COOCH2CH3；

（3）E的分子式為C6H8O2，M與E互為同分異構體，且具有完全相同的官能團，則M的不飽和度為3，含有碳碳三鍵，酯基，M能發生銀鏡反應，則M應為甲酸某酯，核磁共振氫譜顯示三種不同化學環境的氫，其峰面積之比為6∶1∶1，則含有三種等效氫，且個數比6:1:1；

（4）結合已知反應以及所學反應類型進行書寫。

（1）有機反應中加氧去氫的反應稱之為氧化反應，則G→H的反應類型為氧化反應；

故答案為：氧化；

（2）A與氯氣在光照條件下發生取代反應生成B，B與NaCN反應生成C，由A、C的結構簡式知B的結構簡式為HC≡CCH2Cl；C在H+/H2O條件下反應生成D，已知D的分子式為C4H4O2，且D與乙醇在濃硫酸加熱的條件下反應，應為酯化反應，D的結構簡式為HC≡CCH2COOH，E的結構簡式為 HC≡CCH2COOCH2CH3；

故答案為：HC≡CCH2Cl；HC≡CCH2COOCH2CH3；

（3）E的分子式為C6H8O2，M與E互為同分異構體，且具有完全相同的官能團，則M的不飽和度為3，含有碳碳三鍵，酯基，M能發生銀鏡反應，則M應為甲酸某酯，核磁共振氫譜顯示三種不同化學環境的氫，其峰面積之比為6∶1∶1，則含有三種等效氫，且個數比6:1:1，符合上述條件的M的結構簡式為：HCOOC≡CCH(CH3)2；

故答案為：HCOOC≡CCH(CH3)2；

（4）以CH3C≡CH、CH3OH為原料制取，由該高分子的結構可知，其可由CH3C(COOCH3)=CH2通過加聚反應合成；而CH3C(COOCH3)=CH2可以由CH3C(COOH)=CH2與CH3OH通過酯化反應合成；由題干中C→D的信息可知，CH3C(COOH)=CH2可以由CH3C(CN)=CH2在酸性條件下水解生成；再由B→C的信息可知CH3C(CN)=CH2可以由CH3CBr=CH2與NaCN通過取代反應合成，而CH3CBr=CH2可由CH3C≡CH與HBr通過加成反應合成。具體合成路線示意圖如下：；

故答案為：。