Question

【題目】乙烯是重要的有機化工初始原料，可以由它出發合成很多有機產品，油漆軟化劑丁烯酸乙酯的合成途徑如下：

完成下列填空：

（1）丁烯酸乙酯的結構簡式為______________________________。

（2）C→D的反應類型是____________。

A→B的化學方程式為___________________________________。

（3）寫出一種D的同分異構體（與D含有完全相同的官能團）。_________________________________________

（4）請設計實驗，檢驗D是否完全氧化為丁烯酸。____________________________

（5）設計一條由C制備ClCH2CH=CHCH2Cl的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：A B 目標產物）_____________

Answer 1

【答案】 CH3CH=CHCOOC2H5 消去反應 2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O 或CH2=CHCH2CHO 取樣，加入過量氫氧化鈉溶液，然后加入新制氫氧化銅，加熱煮沸，若出現磚紅色沉淀，則D沒有完全氧化；若不出現磚紅色沉淀，則D完全氧化了

【解析】（1）乙烯與水加成生成A是乙醇，乙醇催化氧化生成B是乙醛，兩分子乙醛加成生成C，C發生消去反應生成D，D氧化生成丁烯酸，丁烯酸與乙醇酯化生成丁烯酸乙酯，則丁烯酸乙酯的結構簡式為CH3CH=CHCOOC2H5。（2）C→D的反應類型是消去反應。A→B的化學方程式為2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O。（3）與D含有完全相同的官能團有機物結構簡式為CH2=C(CH3)CHO或CH2=CHCH2CHO。（4）檢驗D是否完全氧化為丁烯酸可以通過檢驗醛基，即取樣，加入過量氫氧化鈉溶液，然后加入新制氫氧化銅，加熱煮沸，若出現磚紅色沉淀，則D沒有完全氧化；若不出現磚紅色沉淀，則D完全氧化了。（5）根據逆推法結合C的結構簡式可知制備ClCH2CH=CHCH2Cl的合成路線為。