Question

【題目】有機物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機合成的中間體。16.8 g該有機物經燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O－H鍵和－C≡C－H，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為6∶1∶1。

（1）A的分子式是 。

（2）下列物質中，一定條件下能與A發生反應的是 。

a．H2 b．Na c．酸性KMnO4溶液 d．Br2

（3）A的結構簡式是 。

（4）有機物B是A的同分異構體，能發生銀鏡反應，1 mol B最多能與2 mol H2加成。B中所有碳原子一定處于同一個平面，請寫出所有符合條件的B的結構簡式(不考慮立體異構) 、 。

Answer 1

【答案】（1）C5H8O（2）abcd（3）（4）(CH3)2 C=CHCHO CH3CH=C(CH3)CHO

【解析】

試題設A分子式為CxHyOz，根據題意知A的相對分子質量為84,16.8gA的物質的量為0.2mol，0.2 mol A燃燒可以得到1 mol CO2、0.8 mol H2O，故x＝5、y＝8，又因A的相對分子質量為84，求得z＝1，則A的分子式為C5H8O；（2）分析A的分子式知其不飽和度為2，紅外光譜分析表明A分子中含有O－H鍵和－C≡C－H，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為6∶1∶1，推測出A的結構簡式為。（3）A分子中含有碳碳三鍵，能與H2、Br2發生加成反應，能與KMnO4溶液發生氧化反應，含有—OH，能與Na反應，故選a、b、c、d。（4）A的不飽和度是2，B是A的同分異構體，可能為兩個環或一個環和一個雙鍵或兩個雙鍵，又B能發生銀鏡反應，含有醛基；1 mol B最多能與2 mol H2加成，則該有機物中必含有一個碳碳雙鍵；又所有碳原子在同一平面上，碳碳雙鍵上共連有三個含碳基團，則B的結構簡式為其中兩個是甲基(—CH3)，另一個集團中含碳氧雙鍵，所以B的結構簡式為：(CH3)2 C=CHCHO或CH3CH=C(CH3)CHO。