Question

【題目】A、B、C、D、E、F、G都是鏈狀有機物，它們的轉化關系如圖所示，D的相對分子質量與E相差42，請回答下列問題；

（1）D中含有的官能團是_________，各種官能團的個數比是________。

（2）D的核磁共振氫譜圖上有3個峰，且峰面積之比為1：3：6，請寫出D的結構簡式__________。

（3）寫出B生成C的化學方程式______________________________________.

（4）A只含一種官能團，則A的結構簡式為___________。

（5）芳香族化合物H與G互為同分異構體，1molH與足量的鈉反應產生1.5molH2，與足量的氫氧化鈉溶液反應消耗2molNaOH，且H苯環上的一氯代物只有兩種，寫出符合條件的H的結構簡式：_____________。

Answer 1

【答案】 羧基、羥基 3：1

【解析】由轉化關系可知，A在NaOH水溶液、加熱條件下生成B，B在Cu、氧氣加熱條件下生成C，故B為醇，則C含有-CHO或羰基，C氧化生成D，D能與乙酸、乙醇反應，故D含有羧基-COOH、羥基-OH，故B中含有不能被氧化的-OH，由B、C的相對分子質量可知，B中能被氧化的-OH數目為（164-158）÷2=3，故B中至少含有4個-OH．由E、F中C原子數目可知，D中-COOH比-OH多2個，由F中氧原子可知D中最多有3個-COOH，故D中含有3個-COOH、1個-OH，故D中含有7個碳原子，C中含有3個-CHO、1個-OH，由轉化關系可知B、C、D中碳原子數目相等，都為7個，故C中剩余基團的式量為158-17-29×3-12×（7-3）=6，故C中還含有6個H原子，C的分子式為C7H10O4，C氧化為D，-CHO轉化為-COOH，故D為C7H10O7，D分子中不含甲基，D的核磁共振氫譜圖上有3個峰，且峰面積之比為1：3：6，故D的結構簡式為，逆推可得C的結構簡式為、B為，故G為，E為，F為。A為含有四個相同鹵原子的鹵代烴且分子中無甲基，A分子中只含有一種官能團，水解引入-OH得到B，將-OH還原為A中的基團（或原子），令A中代替-OH的基團（或原子）式量為a，則4a+（164-4×17）=238，解得a=35.5，故為Cl原子，則A為；（1）D的結構簡式為，分子中含有的官能團是羧基和羥基，個數比是3：1；（2）由上述分析可知，D的結構簡式為；（3）B生成C的化學方程式為；（4）A的結構簡式為；（5）芳香族化合物H與G互為同分異構體，G的不飽和度為4，故H含有1個苯環，側鏈不存在不飽和鍵，1molH與足量氫氧化鈉溶液反應消耗2molNaOH，且1molH最多消耗3molNa，則H分子含有故酚羥基、1個醇羥基，若H苯環上的一氯代物只有兩種，所有符合條件的H的結構簡式為、。