Question

【題目】

苯酚是一種重要的化工原料，以苯酚為主要起始原料，經下列反應可制得香料M 和高分子化合物N(部分產物及反應條件已略去)：

已知化合物N為

回答下列問題：

(1)B的結構簡式為________________，B中能與NaHCO3反應的官能團名稱是_______________。

(2)已知C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，C的核磁共抓氫譜有3組峰，峰面積比值是9： 2：1，則M的結構簡式為_________________。

(3)由苯酚生成D的化學方程式為______________________。

(4)化合物D與發生反應，除生成化合物N 外，還生成_____________(寫結構簡式)。 (5)F是相對分子質量比B大14的同系物，F有多種同分異構體，符合下列條件的F的同分異構體有_____種。①屬于芳香族化合物 ②遇FeCl3 溶液顯紫色，且能發生水解反應

③苯環上有兩個取代基

(6)已知：，寫出用苯酚、乙醇和ClCH2COOH為原料制備化合物的合成路線_________________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 羧基 CH3OH 9

【解析】考查有機物合成與推斷，（1）H＋的酸性強于羧酸，因此生成B的原理是利用酸性強的制取酸性弱的，因此B的結構簡式為；B中含有官能團是羧基和羥基，羧酸的酸性強于碳酸，因此能與NaHCO3反應的官能團名稱為羧基；（2）C的分子式為C5H12O，能與金屬Na發生反應，即C中含有羥基，C含羥基的結構簡式可能是、、，羥基位置有8種，有3組峰，且峰面積比值是9：2：1，因此C的結構簡式為(CH3)3CCH2OH，B與C發生酯化反應，即M的結構簡式為：；（3）根據D的分子式C15H16O2，以及N的結構簡式，苯酚生成D的反應方程式為；（4）根據N的結構簡式，生成N的類型為縮聚反應，除N外，還有CH3OH；（5）F的相對分子質量比B大14，因此F比B多一個“－CH2－”，屬于芳香族化合物，說明含有苯環，遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，能發生水解反應，說明含有酯基，符合條件的結構簡式為（鄰間對三種）、（鄰間對三種）、（鄰間對三種），共有9種；（6）根據生成N和M的路線，此合成路線為。