Question

【題目】[化學—選修5：有機化學基礎]有機物F是一種香料，其合成路線如圖所示：

（1）A的名稱為 ，試劑X的結構簡式為 ，步驟Ⅵ的反應類型為 。

（2）步驟Ⅰ的反應試劑和條件分別為 、 。

（3）步驟Ⅱ反應的化學方程式為 。

（4）滿足括號中條件（①苯環上只有兩個取代基，②能與FeCl3溶液發生顯色反應，③能發生水解反應和銀鏡反應）的E的同分異構體有 種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6︰2︰2︰1︰1的分子的結構簡式為 。

（5）依據題中信息，完成以為原料制取的合成路線圖。

合成路線圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）甲苯；CH3CHClCOOH；取代（或酯化）反應；

（2）Cl2、光照；（3）C6H5-CH2Cl+NaOHC6H5-CH2OH+NaCl；

（4）15；；

（5）

【解析】

試題分析：（1）根據A的化學式，以及合成路線，推出A的結構簡式為：，名稱為甲苯，C和E發生酯化反應生成F，則C和E的結構簡式為、，根據流程圖，E的結構簡式為，C的結構簡式為，根據B生成C的條件，反應III發生水解反應或取代反應，B的結構簡式為，因此反應I的條件是Cl2和光照；(3)根據（2）的分析，反應方程式為：C6H5-CH2Cl + NaOH C6H5-CH2OH + NaCl；(4)②與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，③能發生水解反應和銀鏡反應，說明是甲酸某酯，苯環上一個酚羥基、一個側鏈，鄰間對3種；側鏈有：、、、、5種，共15種，符合條件的結構簡式為：；（5）根據信息i，先發生氧化反應，生成(CH3)2CHCOOH，然后發生取代反應生成(CH3)2CClCOOH，步驟是：。