Question

【題目】化合物H是一種抗血栓藥物，其合成路線流程圖如下：

（1）B中的含氧官能團名稱為_________________（寫兩種）。

（2）C + G → H 的反應類型為________________。

（3）環狀分子E 的分子式為C5H8O2 ，寫出E的結構簡式：______________________。

（4）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式____________________。

①含有苯環和一種含氧官能團，能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②分子中有叁鍵，有一個手性碳原子，有5種不同化學環境的氫。

（5）已知： ；。

寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。__________________

Answer 1

【答案】酰胺鍵,醚鍵 取代反應 或

【解析】

A發生取代反應生成B，B發生取代反應生成C，環狀分子E的分子式為C5H8O2，根據DF結構簡式知E為，CG發生取代反應生成H；
（5）以和為原料制備，苯胺兩次發生取代反應，然后和濃硝酸發生取代反應，再發生還原反應、最后發生取代反應得到目標產物；
或苯胺先發生取代反應、再和濃硝酸發生取代反應、再發生取代反應、還原反應、最后發生取代反應得到目標產物。

(1)B中的含氧官能團名稱為酰胺鍵、醚鍵，

故答案為：酰胺鍵、醚鍵；

(2)C+G→H的反應類型為取代反應，還生成HCl分子，故答案為：取代反應；

(3)E的結構簡式：，

故答案為：；

(4)C的同分異構體符合下列條件：

①含有苯環和一種含氧官能團,能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基且含有2個酚羥基；

②分子中有叁鍵，有一個手性碳原子，有5種不同化學環境的氫，

則符合條件的結構簡式為或，

故答案為：或；

(5)以和為原料制備，苯胺兩次發生取代反應，然后和濃硝酸發生取代反應，再發生還原反應、最后發生取代反應得到目標產物；

或苯胺先發生取代反應、再和濃硝酸發生取代反應、再發生取代反應、還原反應、最后發生取代反應得到目標產物,其合成路線為或，

故答案為：或。