Question

【題目】化合物G是制備治療高血壓藥物納多洛爾的中間體。實(shí)驗(yàn)室由A制備G的一種路線如下:

(1)A的化學(xué)名稱是_____________________________。

(2)H中所含官能團(tuán)的名稱是____________________；由G生成H的反應(yīng)類型是_________。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為______________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_______________________________。

(5)芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，1molX最多可與4molNaOH反應(yīng)，其核磁共振氯譜顯示分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為3:3:1。寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式:_______________。

(6)寫出以甲苯和(CH3CO)2O為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物的合成路線：_______________________________________________________。

Answer 1

【答案】 萘 羥基、醚鍵 取代反應(yīng)

【解析】根據(jù)流程圖，A()發(fā)生磺化反應(yīng)生成B，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知B為，B在堿性條件下水解，再酸性后生成C，C為，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D()，D與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式可知E為，根據(jù)F的分子式(C12H14O4)結(jié)合H的結(jié)構(gòu)可知，F為，F在氫氧化鈉溶液中水解后酸化生成G，G為，G與發(fā)生取代反應(yīng)生成H()。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為萘，故答案為：萘；

(2)H()中所含官能團(tuán)有羥基、醚鍵；G與發(fā)生取代反應(yīng)生成H，故答案為：羥基、醚鍵；取代反應(yīng)；

(3)根據(jù)上述分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為，F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；

(4) D與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(5) F為，芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，1molX最多可與4molNaOH反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中如果含有酯基，則酯基水解生成的羥基為酚羥基；含有其核磁共振氯譜顯示分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為3:3:1符合要求的X有、、、等，故答案為：、、、(任寫2種)；

(6)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備化合物，苯環(huán)上的羧基可以有甲基氧化得到，苯環(huán)上引入酯基，需要顯引入酚羥基，根據(jù)流程圖中A→C的提示可以完成，因此合成路線為，故答案為：。