Question

【題目】有機化合物G可用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成。

請回答：

（1）C+E→F的反應類型是____。

（2）F中含有的官能團名稱為____。

（3）在A→B的反應中，檢驗A是否反應完全的試劑為_____。

（4）寫出G和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式_____。

（5）化合物E的同分異構體很多，符合下列條件的結構共____種。

①能與氯化鐵溶液發生顯色；②能發生銀鏡反應；③能發生水解反應

其中，核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結構簡式為___。

（6）E的同分異構體很多，所有同分異構體在下列某種表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同，該儀器是___（填標號）。

a．質譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀

（7）已知酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機合成中間體。請根據已有知識并結合相關信息，試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機原料任選）。____

Answer 1

【答案】取代反應 酯基 新制的Cu(OH)2懸濁液或新制的銀氨溶液 +2NaOH+H2O 13 c

【解析】

根據框圖可知A 為CH3CHO;由可知E為

（1）由C為，E為,F為，所以

C+E→F的反應類型是取代反應，答案為：取代反應。

（2）由F 為，所以F中含有的官能團名稱為酯基，答案為：酯基。

（3）由A 為CH3CHO，B為CH3COOH,所以在A→B的反應中，檢驗CH3CHO是否反應完全，就要檢驗醛基，因為醛基遇到新制的Cu(OH)2懸濁液溶液會出現紅色沉淀，遇到新制的銀氨溶液會產生銀鏡反應，所以檢驗CH3CHO是否反應完全的試劑為新制的Cu(OH)2懸濁液或新制的銀氨溶液。答案：新制的Cu(OH)2懸濁液或新制的銀氨溶液。

（4）由G為含有酯基，和過量NaOH溶液共熱能發生反應，生成鹽和水，其反應的化學方程式+2NaOH+H2O，答案：+2NaOH+H2O。

（5）由E為，化合物E的同分異構體很多，符合①能與氯化鐵溶液發生顯色，說明含有酚羥基；②能發生銀鏡反應。說明含有醛基；③能發生水解反應，說明含有酯基，符合條件的同分異構體為含有兩個取代基的（臨間對三種），含有三個取代基共10種，所以符合條件的共13種；其中，核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結構簡式為；答案：13；。

（6）由E為，E的同分異構體很多，但元素種類不會改變，所有同分異構體中都是有C、H、O三種元素組成，所以可以用元素分析儀檢測時，在表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同c符合題意；答案：c。

（7）根據框圖反應原理和相關信息可知和反應合成，又是由和PCl3條件下反應生成，所以以苯酚、甲苯為原料制取化合物的合成路線流程圖為：；答案：。