Question

【題目】苯酚是一種重要的化工原料，以苯酚為主要起始原料，經下列反應可制得香料M和高分子化合物N。（部分產物及反應條件已略去）

（1）有機物B的名稱是_________。

（2）已知C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，C的一氯代物有2種．C的結構簡式是___________．

（3）B與C反應的反應類型是________由D生成N的反應類型是________。

（4）由苯酚生成D的化學方程式是_____________。

（5）F是分子量比B大14的同系物，則F的分子式是_________，F有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有_____種。

①屬于芳香族化合物；

②遇FeCl3溶液顯紫色，且能發生水解反應；

③苯環上有兩個取代基，且苯環上的一溴代物只有兩種。

（6）已知：，寫出以苯酚、乙醇和CH2ClCOOH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。_____

合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 鄰羥基苯甲酸 取代反應 縮聚反應（ C8H8O3 3

【解析】苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，故A為，由轉化關系可知B為，由（2）中C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結構簡式是(CH3)3CCH2OH，B與C發生酯化反應生成M，則M為；苯酚與丙酮反應生成D，D的分子式為C15H16O2，再結合N的結構可知D為，由結構簡式可知，D與碳酸甲酯發生縮聚反應脫去CH3OH生成N，則

（1）由上述分析可知，B為，名稱是鄰羥基苯甲酸；（2）根據以上分析可知C的結構簡式為(CH3)3CCH2OH；（3）根據以上分析可知B與C反應是取代反應；生成N的反應屬于縮聚反應；（4）根據以上分析可知由苯酚生成D的化學方程式是 。（5）F是分子量比B大14的同系物，則根據B的結構簡式可知F的分子式是C8H8O3。①屬于芳香族化合物，含有苯環；②遇FeCl3溶液顯紫色，且能發生水解反應，含有酚羥基和酯基；③苯環上有兩個取代基，且苯環上的一溴代物只有兩種，說明苯環上有兩類氫原子，因此只能有兩個對位取代基，另一個取代基是－OOCCH3或－CH2OOCH或－COOCH3，共計3種。（6）根據題干信息可知以苯酚、乙醇和CH2ClCOOH為原料制備的合成路線流程圖為。