Question

【題目】化合物F是一種非天然氨基酸，其合成路線如下：

(1) C中官能團的名稱為________。

(2) D→E的反應類型為________。

(3) B的分子式為C7H6O，寫出B的結構簡式：________。

(4) D的一種同分異構體X同時滿足下列條件，寫出X的結構簡式： ________。

①六元環狀脂肪族化合物；

②能發生銀鏡反應，1 mol X反應能生成4 mol Ag；

③分子中只有4種不同化學環境的氫。

(5) 寫出以、CH3NO2為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) _____ 。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、硝基 加成反應 或或

【解析】

A的結構為，分子式為C7H6Cl2，不飽和度為4；B的分子式為C7H6O，不飽和度為5，因此推測B的結構為，即苯甲醛；C的結構為，與NaBH4反應后生成的D的結構中不含碳碳雙鍵，因此C發生了加成反應；由D生成E，是D與OHCCOOH反應的結果，那么根據D和E的結構推測，二者發生的是加成反應；由E生成的F結構中不再含有硝基而是代之以氨基，因此E生成F發生的是硝基還原的反應。

(1)由C的結構可知，C中官能團的名稱為碳碳雙鍵和硝基；

(2)通過分析可知，D生成E發生的是加成反應；

(3)通過分析可知，B為苯甲醛，結構簡式為：；

(4)由D的結構可知，D的分子式為C8H9NO2，不飽和度為5；D的同分異構體X不含苯環，但含有六元環狀結構；1mol的X可以發生銀鏡反應生成4mol的Ag，所以X的結構中有2個醛基；考慮到X的不飽和度也為5，所以X的結構中可能還含有兩個雙鍵，同時為了保證其分子內只有4種等效氫原子，X的結構盡可能對稱；通過分析，六元環不能全由碳原子構成，這樣即使結構對稱也至少有5種等效氫原子，不合要求；所以可能的結構有：，，任寫一種即可；

(5)由產物的結構可知，其含有兩個酯基，并且結構對稱，所以可以認為是由兩分子的同一物質相互酯化得來的；此外，由于產物結構中的氨基易被氧化，所以考慮其是在合成路線的最后一步通過硝基還原得來，那么獲得產物可先由2個發生分子之間的酯化反應，再發生硝基還原即可；那么為了獲得則可參照D生成E的反應，利用CH3NO2與OHCCOOH二者的加成反應獲得；因此合成路線為：

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