Question

【題目】生物降解聚酯高分子材料PBA的合成路線如下：

已知：i．A的核磁共振氫譜只有1組吸收峰，且不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

ii．

iii．

請按要求回答下列問題：

（1）A的分子式：____________；反應①的反應類型：____________。

（2）C的結構簡式：____________；D所含官能團名稱：____________。

（3）寫出下列反應的化學方程式：檢驗甲醛中含有醛基的反應：________，反應⑥：_____。

（4）E的同分異構體有多種，寫出其中所有能與溶液反應的同分異構體的結構簡式（不考慮順反異構）：____________________________________。

（5）寫出以丁二烯為原料合成有機物F的路線流程圖（方框內填寫中間產物的結構簡式，箭頭上注明試劑和反應條件）：________________________________。

Answer 1

【答案】 取代反應 羧基 、、、

【解析】

烴A的相對分子質量為84，則分子式為C6H12，核磁共振氫譜顯示只有1組峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，應為環己烷，A與Br2在光照時發生取代反應產生B，根據B的相對分子質量可以確定B為，B與NaOH的乙醇溶液在加熱的條件下發生消去反應生成C，則C是環己烯，其結構簡式為；C被酸性KMnO4溶液氧化產生的D為丁二酸HOOC(CH2)4COOH，乙炔與甲醛HCHO反應產生E，E與氫氣加成生成F，由題給信息可知E為HOCH2C≡CCH2OH，F為HOCH2CH2CH2CH2OH，D與F發生縮聚反應，生成PBA為；

(5)由1.3-丁二烯為原料（其他無機試劑任選）通過三步制備化合物F，1.3-丁二烯可與溴發生1，4-加成，加成產物與氫氣發生加成反應，然后再水解可生成F，也可以是加成產物先水解后與氫氣發生加成反應，以此解答該題。

(1)A為環己烷，分子式是C6H12；C6H12與Br2在光照時發生取代反應生成，所以①發生取代反應；

(2)C是環己烯，結構簡式為；D是丁二酸HOOC(CH2)4COOH，所含官能團名稱羧基；

(3)甲醛中含有醛基，可以利用銀鏡反應檢驗甲醛中含有醛基，方程式為；

反應⑥是HOOC(CH2)4COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH在濃硫酸、加熱條件下發生聚酯反應，該反應的化學方程式為：+(2n-1)H2O；

(4)E是HOCH2C≡CCH2OH，分子式為C4H6O2，其同分異構體有多種，其中所有能與NaHCO3溶液反應，說明分子中含有-COOH，則其同分異構體的結構簡式為：、、、；

(5)由1，3-丁二烯為原料，通過三步制備化合物F，可使1，3-丁二烯與溴發生1，4-加成，加成產物再與氫氣發生加成反應，然后再水解可生成F，反應的流程為（或CH2Br-CH=CH-CH2Br先水解得到HOCH2CH=CH-CH2OH，然后再催化加氫）。