Question

【題目】環戊噻嗪是治療水腫及高血壓的藥物，其中間體G的一種合成路線如下：

回答下列問題:

(1)A的化學名稱是__________。B中含有官能團的名稱為___________。

(2)反應②的反應類型是____________。

(3)G與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為__________________。

(4)X與E互為同分異構體，X中含有六元碳環，且X能與NaOH溶液反應，則符合條件的X的結構簡式為___________________。

(5)設計由1,3-丙二醇和丙二酸二乙酯制備 的合成路線(其他試劑任選)。_____________

Answer 1

【答案】氯乙酸乙酯 酯基 取代反應 ＋2Cu（OH）2＋NaOH＋＋3H2O 和

【解析】

由圖可知A為氯乙酸乙酯，經條件①自身發生鹵代基的取代反應得到B丙二酸二乙酯，B與溴苯發生取代反應得到C，C酯鍵水解得到D，D在200℃時碳鏈上一個羧基斷裂得到E，E經還原得到F醇類，F氧化得到G醛類，由此分析。

（1）A是氯乙酸與乙醇形成的酯，A的名稱為氯乙酸乙酯；由B的結構可知B中含有官能團為酯基，

故答案為：氯乙酸乙酯；酯基；

（2）對比B、C的結構，結合C的分子式，可知丙二酸二乙酯與一溴環戊烷發生取代反應生成C，C發生酯的水解反應生成D，

故答案為：取代反應；

（3）G中醛基被氧化為羧基，同時生成氧化銅與水，羧基又可以與NaOH發生中和反應，反應方程式為：＋2Cu（OH）2＋NaOH ＋＋3H2O；

故答案為：＋2Cu（OH）2＋NaOH＋＋3H2O；

（4）X與E互為同分異構體，X中含有六元碳環，且X能與NaOH溶液反應，則X含有酯基或羧基，故X為甲酸環己酯或環己甲酸，X可能結構簡式為：和；

故答案為：和；

（5）HOCH2CH2CH2OH與HBr發生取代反應生成BrCH2CH2CH2OH與Br，然后與丙二酸二乙酯在乙醇鈉/乙醇條件下成，堿性條件下水解后酸化生成，最后加熱脫羧生成，合成路線流程圖為：，

故答案為：。