Question

【題目】苯巴比妥是1903年就開(kāi)始使用的安眠藥，其合成路線(xiàn)如圖(部分試劑和產(chǎn)物略)。

已知：①NBS是一種溴代試劑

②+ + C2H5OH

③R1—COOC2H5++C2H5OH

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)下列說(shuō)法正確的是__________

A. 1 mol E在NaOH溶液中完全水解，需要消耗2 mol NaOH

B. 化合物C可以和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C. 苯巴比妥具有弱堿性

D. 試劑X可以是CO(NH2)2

(2)B中官能團(tuán)的名稱(chēng)__________，化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

(3)D→E的化學(xué)方程式為_________。

(4)苯巴比妥的一種同系物K，分子式為C10H8N2O3，寫(xiě)出K同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______

①分子中含有兩個(gè)六元環(huán)；且兩個(gè)六元環(huán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)類(lèi)似

②能夠和FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)

③核磁共振氫譜顯示分子中由5種氫

(5)參照流程圖中的反應(yīng)，設(shè)計(jì)以甲苯為原料合成聚酯__________(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)

Answer 1

【答案】CD 溴原子 +C2H5OH+HCl 、、、

【解析】

根據(jù)物質(zhì)的A、B分子式及反應(yīng)條件可知A是，A與NBS反應(yīng)產(chǎn)生B是，B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，然后酸化，可得C：，C與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生D：，D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生E：，根據(jù)F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生J，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC-COOH，E、J反應(yīng)產(chǎn)生G：，G與C2H5OH與C2H5ONa作用下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生H：，I在一定條件下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生苯巴比妥：。據(jù)此分析解答。

根據(jù)上述分析可知A是；B是；C是；D是；E是；F是HOOC-COOH；J是C2H5OOC-COOC2H5；G是；H是。

(1)A. E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，含有酯基，在NaOH溶液中完全水解產(chǎn)生和C2H5OH，所以1 mol E 完全水解，需消耗1 mol NaOH，A錯(cuò)誤；

B. 化合物C為，分子中無(wú)酚羥基，與FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯(cuò)誤；

C. 苯巴比妥上含有亞氨基，能夠結(jié)合H+，故具有弱堿性，C正確；

D. 根據(jù)H與苯巴比妥的分子結(jié)構(gòu)可知試劑X是CO(NH2)2，D正確；

故合理選項(xiàng)是CD；

(2)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B中官能團(tuán)的名稱(chēng)溴原子，化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3)D是，E是；D→E的化學(xué)方程式為+C2H5OH+HCl。

(4)根據(jù)苯巴比妥結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C12H12N2O3，苯巴比妥的一種同系物K，分子式為C10H8N2O3，說(shuō)明K比苯巴比妥少兩個(gè)CH2原子團(tuán)，且同時(shí)符合下列條件：①分子中含有兩個(gè)六元環(huán)；且兩個(gè)六元環(huán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)類(lèi)似，

②能夠和FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；

③核磁共振氫譜顯示分子中由5種氫，說(shuō)明有5種不同結(jié)構(gòu)的H原子，則其可能的結(jié)構(gòu)為：、、、；

(5)甲苯與與NBS在CCl4溶液中發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到，與NBS在CCl4溶液中發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與NaOH的水溶液混合加熱，然后酸化可得，該物質(zhì)在催化劑存在條件下，加熱發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，所以轉(zhuǎn)化流程為： 。