Question

【題目】最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下：

在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，

將化合物A在一定條件下水解只得到B()和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)

分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)

有CO2產(chǎn)生。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)________。

A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng)

C．縮聚反應(yīng) D．氧化反應(yīng)

（2）寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。

（3）化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含有五元環(huán))；

已知：RCOOHRCH2OH，RX RCOOH

①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。

②F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________。

③化合物E有多種同分異構(gòu)體， 1H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________。

Answer 1

【答案】（1）ABD（2分）

（3分）（2分）

②＋H2O （2分）

③ (或其他合理答案) （3分）

【解析】

試題分析：（1）B分子中有醇羥基可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)；分子中有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)；答案選ABD。

（2）C的分子式為C7H6O3，遇FeCl3水溶液顯紫色，則有酚羥基；與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生，則有—COOH；故C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（3）由已知信息可知化合物C中羧基發(fā)生的一系列的變化為：—COOH—CH2OH—CH2Br—CH2COOH，最后一步是—COOH與原有的—OH發(fā)生酯化反應(yīng)形成五元環(huán)，可推出化合物C中羥基與羧基處于鄰位，即化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D是，E是，F(xiàn)是，G是。

①根據(jù)以上分析可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

②F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋H2O

③化合物E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則苯環(huán)上兩個(gè)不同的取代基應(yīng)是對(duì)位關(guān)系，因此符合條件的有機(jī)物同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。