Question

【題目】[化學一有機化學基礎]

防曬劑(M)CH3OCH=CHCOOCH2CH2CH2CH3的合成路線如下，根據信息回答下列問題:

已知:（1）通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；

（2）

(1)M中醚鍵是一種極其穩定的化學鍵，除此之外還含有官能團的名稱為_______________。

(2)A的核磁共振氫譜中顯示有_____種吸收峰；物質B的名稱______________。

(3)C 的結構簡式______；D→E轉化過程中第①步的化學反應方程式____________________。

(4)完成V的反應條件是_________；IV 的反應類型為______________________。

(5)A也是合成阿司匹林()的原料，有多種同分異構體。寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式____________(任寫出一種 )。

a.苯環上有3 個取代基 b.僅屬于酯類，能發生銀鏡反應，且每摩該物質反應時最多能生成4molAg c.苯環上的一氯代物有兩種

(6)以F及乙醛為原料，合成防哂劑CH3OCH=CHCOOCH2CH2CH2CH3的路線為_______(用流程圖表示)。流程示例:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵 酯基 4 對氯甲苯 銀氨溶液加熱(或新制氫氧化銅 加熱)，再酸化 取代反應

【解析】根據逆推法由E的分子式為C9H7OCl，且E反應生成，判斷E為，E為D在稀氫氧化鈉條件下與乙醛反應而得，則D為，根據通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；由C在氫氧化鈉的水溶液中發生水解反應生成D，說明C中有兩個氯在同一個碳上，則C為；B在光照條件下反應生成C，則B為對氯甲苯，A與氯氣在鐵的催化下發生取代反應生成B，A為烴，則A為甲苯。(1)M（CH3OCH=CHCOOCH2CH2CH2CH3）中醚鍵是一種極其穩定的化學鍵，除此之外還含有官能團的名稱為碳碳雙鍵、酯基；(2)A為甲苯，核磁共振氫譜中顯示有4種吸收峰；物質B的名稱對氯甲苯；(3)C的結構簡式為；D→E轉化過程中第①步的化學反應是在稀氫氧化鈉條件下與乙醛反應生成，反應的化學方程式為；(4)反應V是發生銀鏡反應或與新制的氫氧化銅懸濁液反應生成再酸化，反應條件是銀氨溶液加熱(或新制氫氧化銅 加熱)，再酸化；IV是與NaOCH3發生取代反應生成，反應類型為取代反應；(5) 的同分異構體。符合條件a.苯環上有3個取代基 b.僅屬于酯類，能發生銀鏡反應，且每摩該物質反應時最多能生成4molAg ，則應該是兩個甲酸酯的結構，c.苯環上的一氯代物有兩種則高度對稱，甲基和兩個甲酸酯結構形成的同分異構體有；(6)乙醛在稀氫氧化鈉中加熱生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO與氫氣發生加成反應生成丁醇，丁醇與反應生成CH3OCH=CHCOOCH2CH2CH2CH3，合成路線如下：。