Question

【題目】雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小，其結構簡式為。已知：

Ⅰ．

Ⅱ．

雙安妥明的合成路線如下：

已知：C的分子式為C4H8，且支鏈有一個甲基；Ⅰ能發生銀鏡反應且1molI能與2mol氫氣發生加成反應；K的結構具有對稱性．試回答下列問題：

①寫出結構簡式：A_________，J _________，C化學名稱_________。

②反應（2）的條件是_________，反應（3）的類型是_________。

③寫出反應（4）的化學方程式_________。

④與F互為同分異構體，且屬于酯類的有機物，寫出其中能發生銀鏡反應的有機物的結構簡式_________、_________。

⑤與丙烯酸互為同系物，且相對分子質量為100，其結構共有_________種(不考慮立體異構)。

Answer 1

【答案】①；HOCH2CH2CHO；2-甲基-1-丙烯；

②氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應；

③；

④HCOOCH2CH2CH3、；⑤8。

【解析】

試題分析：由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH2CH2CH2OH、．I的分子式為C3H4O，經過系列反應生成K，根據C原子數目可知，K為HOCH2CH2CH2OH，Ⅰ能發生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH2=CH-CHO，J為HOCH2CH2CHO．H為，B與G反應生成，由反應信息Ⅰ可知，合成H的物質為苯酚鈉、BrC(CH3)2COOH，C的分子式為C4H8，經過系列轉化生成G，根據C原子數目可知，G為BrC(CH3)2COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚，F在溴/紅磷作用下生成G，根據反應信息Ⅰ，可知F為CH(CH3)2COOH，E連續氧化生成F，故E為CH(CH3)2CH2OH，D轉化生成E，D為CH(CH3)2CH2Br，由反應信息Ⅱ可知，C為CH(CH3)2=CH2。

①由上述發分析可知，A的結構簡式為，J的結構簡式為HOCH2CH2CHO，C為CH(CH3)2=CH2，化學名稱為：2-甲基-1-丙烯，故答案為：；HOCH2CH2CHO；2-甲基-1-丙烯；

②反應（2）是鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應生成醇，反應（3）是CH2=CH-CHO和水發生加成反應生成HOCH2CH2CHO，故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應；

③反應（4）是H+K→雙安妥明，反應方程式為：，故答案為：；

④F為CH(CH3)2COOH，與F互為同分異構體，且屬于酯類的有機物，并且能發生銀鏡反應的同分異構體為：HCOOCH2CH2CH3、，故答案為：HCOOCH2CH2CH3、；

⑤與丙烯酸互為同系物，且相對分子質量為100，設有機物分子式為CnH2n-2O2，則14n-2+32=100，解得n=5，機物分子式為C5H8O2，有：CH2=CHCH2CH2COOH，CH3CH=CHCH2COOH，CH3CH2CH=CHCOOH，CH2=C(CH3)CH2COOH，CH2=CHCH(CH3)COOH，CH3C(CH3)=CHCOOH，CH3CH=C(CH3)COOH，CH2=C(CH2CH3)COOH，共有8種，故答案為：8。