Question

【題目】芳香族化合物C的分子式為C9H9OCl，C分子中有一個甲基且苯環上只有一條側鏈:一定條件下C能發生銀鏡反應，C與其他物質之間的轉化如下圖所示：

（1）C的結構簡式是___________。

（2）E中含氧官能團的名稱是________；C→F的反應類型是________．

（3）寫出下列化學方程式：

G在一定條件下合成H的反應___________。

（4）有的同學認為B中可能沒有氯原子，你是____（填“同意”或“不同意”），你的理由______．

（5）Ⅰ.D的一種同系物W（分子式為C8H8O2）有多種同分異構體，則符合以下條件W的同分異構體結構簡式_________．

①屬于芳香族化合物

②遇FeCl3溶液不變紫色

③能與NaOH溶液發生反應但不屬于水解反應

④核磁共振氡譜有4個峰

Ⅱ.與D同屬于芳香族化合物E的分子式是C8H3Cl2。E的苯環上的一溴取代物只有一種，則E可能的結構有_________________種。

Answer 1

【答案】 羧基羥基 消去反應 同意 在堿性環境中氯原子可能水解 7

【解析】（1）C的分子式為，含有醛基，且能發生鹵代物的消去反應，故C中苯環上唯一的1條支鏈中含有醛基和甲基，故C的結構簡式為。

（2）C→D為鹵代烴水解反應，D為；D→E醛的氧化反應，E為，所以E的含氧官能團有羧基和羥基；由反應條件可知C→F為鹵代烴的消去反應。

（3）C經消去反應生成的F為，F→G為醛的氧化反應，G含有碳碳雙鍵，故G→H為加聚反應，即。

（4）鹵代烴的水解條件為強堿水溶液加熱，屬于強堿，故B中可能沒有氯原子。
（5）W是D的同系物，且分子式為，故W為。其同分異構體不含酚羥基和酯基，但含有羧基，故苯環上的側鏈有兩種情況：

①1個支鏈：②2個支鏈：，鄰間對三種分布，故共4種同分異構體；分子中共有4種氫原子，符合題意的只有在苯環上對位分布的結構，即。