Question

【題目】萜類化合物廣泛分布于植物、昆蟲及微生物體內，是多種香料和藥物的主要成分，I是一種萜類化合物，它的合成路線如圖所示：

已知：

Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.

回答下列問題：

（1）A的名稱是________，A+B→C的反應類型是___________；

（2）F的分子式_______________，其分子中所含官能團的名稱是____________；

（3）H→I第一步的化學反應方程式_________________；

（4）B含有一個環狀結構，其結構簡式為_________________；

它的同分異構體有多種，其中符合下列條件的有___________種（不考慮立體異構）

①不含有環狀結構 ②能發生銀鏡反應 ③能與NaHCO3反應生成CO2

（5）流程中設計F→G這步反應的作用_________________；

（6）F與（CH3CO)2O按物質的量1∶1發生反應生成G的化學方程式為____________；

（7）請以CH3COCH3、CH3CH2MgBr為原料，結合題目所給信息，制備高分子化合物的流程。

例如：原料……目標化合物

___________________。

Answer 1

【答案】間甲基苯酚或3-甲基苯酚 取代反應 C15H22O2 羥基 醚鍵 8 保護酚羥基不被氧化

【解析】

由D的結構簡式逆推可知C為，對比A、C的結構，結合信息I中取代反應，可推知B為。結合反應條件與信息II、III，可知E為。對比F與I的結構簡式，可知從F→I轉化中F中甲基被氧化為羧基轉化為I，由于酚羥基易被氧化，故F與乙酸酐反應生成G，是為保護酚羥基，G中甲基氧化生成H，H發生水解反應、酸化重新引入酚羥基，故G為，H為。據此分析解答。

(1)A()的名稱為間甲基苯酚或3-甲基苯酚；根據上述分析，A+B→C的反應類型是取代反應，故答案為：間甲基苯酚或3-甲基苯酚；取代反應；

(2)F()的分子式為C15H22O2，結構中所含官能團有羥基和醚鍵，故答案為：羥基、醚鍵；

(3)H()與氫氧化鈉溶液反應時，酯基水解生成的酚羥基也能與氫氧化鈉反應，因此H→I第一步的化學反應方程式為，故答案為：；

(4)根據上述分析，B含有一個環狀結構，B的結構簡式為，分子式為C5H6O3，不飽和度==3，它的同分異構體有多種，①不含有環狀結構，②能發生銀鏡反應，說明含有醛基，③能與NaHCO3反應生成CO2，說明含有羧基，因此結構中還含有1個碳碳雙鍵，符合條件的結構中含有—C—C=C—，根據定一移二的方法分別確定羧基和醛基的位置，共有8種結構，故答案為：；8；

(5)對比F與I的結構簡式，可知從F→I轉化中F中甲基被氧化為羧基轉化為I，由于酚羥基易被氧化，故F與乙酸酐反應生成G，是為保護酚羥基，G中甲基氧化生成H，H發生水解反應、酸化重新引入酚羥基，流程中設計F→G這步反應的作用為，故答案為：保護酚羥基不被氧化；

(6)F()與(CH3CO)2O按物質的量1:1發生反應生成G的化學方程式為，故答案為：；

(7)以CH3COCH3、CH3CH2MgBr為原料，制備高分子化合物。要制備需要先合成CH2=C(CH3)-CH=CH2，根據信息Ⅱ，CH3COCH3經過①CH3CH2MgBr、②H2O/H+得到，消去羥基可以得到CH3-C(CH3)=CH-CH3，經過CH3-C(CH3)=CH-CH3與溴加成再消去溴原子即可得到，CH2=C(CH3)-CH=CH2，CH2=C(CH3)-CH=CH2發生聚合反應即可生成目標產物，因此合成路線為CH3COCH3 CH3-C(CH3)=CH-CH3 CH3-CBr(CH3)-CHBr-CH3 CH2=C(CH3)-CH=CH2，故答案為： CH3-C(CH3)=CH-CH3 CH3-CBr(CH3)-CHBr-CH3 CH2=C(CH3)-CH=CH2。