Question

【題目】芳香族化合物X和Y都是從樟腦科植物中提取的香料。X可按如圖路線合成Y。

已知：①RCH-CHR’RCHO+R’CHO

②不含α-氫原子(與醛基直接相連的碳上的氫)的醛在濃堿作用下醛分子自身同時(shí)發(fā)生氧化與還原反應(yīng)，生成相應(yīng)的羧酸(在堿溶液中生成羧酸鹽)和醇的反應(yīng)。

如：2HCHOHCOOH+CH3OH

(1)X的官能團(tuán)名稱為___________。

(2)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(3)D+G→Y的有機(jī)反應(yīng)類型為___________。

(4)下列物質(zhì)不能與D反應(yīng)的是___________(選填序號(hào))

a.金屬鈉 b.氫溴酸 c.碳酸鈉溶液 d.乙酸

(5)寫出下列反應(yīng)方程式：X→G的第①步反應(yīng)_____________________________。E→F___________________________________。

(6)G有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的G的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________(不考慮空間立體異構(gòu))。

i.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng) ⅲ.苯環(huán)上只有一個(gè)取代基

(7)G的另一種同分異構(gòu)體H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下，寫出以為有機(jī)原料，制取H的合成路線(可任選無(wú)機(jī)原料) →___________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵醛基 酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)) c

【解析】

X為芳香族化合物，即X中含有苯環(huán)，依據(jù)信息①以及A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出A為OHC－CHO，根據(jù)信息②，推出E為HOCH2COOH，F(xiàn)為聚合物，E生成F發(fā)生縮聚反應(yīng)，即F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息②以及C的分子式，推出C為苯甲酸，D為苯甲醇，B為苯甲醛，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X→G發(fā)生氧化反應(yīng)，醛基被氧化成羧基，即G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

X為芳香族化合物，即X中含有苯環(huán)，依據(jù)信息①以及A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出A為OHC－CHO，根據(jù)信息②，推出E為HOCH2COOH，F(xiàn)為聚合物，E生成F發(fā)生縮聚反應(yīng)，即F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息②以及C的分子式，推出C為苯甲酸，D為苯甲醇，B為苯甲醛，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X→G發(fā)生氧化反應(yīng)，醛基被氧化成羧基，即G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（1）根據(jù)上述分析，X的官能團(tuán)是醛基和碳碳雙鍵；

（2）根據(jù)上述分析，推出Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）D+G→Y的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；

（4）D為苯甲醇，a、D中含有－OH，能與金屬鈉反應(yīng)，故a不符合題意；

b、D中含有－OH，能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，－Br取代－OH位置，故b不符合題意；

c、苯甲醇不與碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)，故c符合題意；

d、苯甲醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故d不符合題意；

（5）X→G的第①步反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：；

E→F發(fā)生縮聚反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：；

（6）i能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，ii能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，iii苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，符合條件的同分異構(gòu)體應(yīng)是甲酸某酯的結(jié)構(gòu)，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、 ；

（7）根據(jù)所給原料以及產(chǎn)物，發(fā)生的一系列反應(yīng)類型為加成、消去、氧化、消去，合成路線為。