Question

【題目】托特羅定（G）是毒蕈堿受體拮抗劑，其一種合成路線流程圖如下：

請按要求回答下列問題：

（1）A 的名稱：_____；最多共平面的原子數目為_____。C 中含氧官能團名稱為_________。

（2）D→E的反應類型為_____。

（3）B 與 NaOH 溶液加熱條件下反應的化學方程式：____________。

（4）C→D 反應過程使用的液態 SOCl2（）沸點為 77℃，遇水劇烈反應，產生酸霧和刺激性氣味的氣體。寫出 SOCl2 與水的化學方程式：____________。

（5）同時滿足下列條件的 C 的同分異構體共有______________種。寫出其中一種結構簡式______________。

a.在酸性條件下完全水解，得到兩種產物：有機物 M 和碳酸（）

b.M 分子中有 4 種不同化學環境的氫，且能與 FeCl3 溶液發生顯色反應。

（6）已知：R'-CHOR'-CH=CCHO （R1、R2 代表烴基或 H），請結合上述信息，寫出以和乙醛為主要原料制備 的合成路線流程圖_____________（無機試劑任選）：

Answer 1

【答案】4-甲基苯酚或對甲基苯酚 14 醚鍵、羧基 取代反應 +2 NaOH+H2O SOCl2+H2O=SO2+2HCl 2 、

【解析】

（1）有機物命名，A()以苯酚為母體，苯環上的甲基與羥基對位關系，名稱為4-甲基苯酚或對甲基苯酚；共面問題，苯環上的原子在同一個平面上，另外甲基上的C原子采用的sp3雜化，單鍵可以旋轉，故甲基上的有一個氫原子可能在苯環所構成的這個平面上；

（2）從反應物和生成物的結構簡式上可以看出D中的Cl原子被所取代，故D→E的反應類型為取代反應；

（3）酯的水解反應，注意這個酯與其他的酯的不同之處，它水解生成的酚羥基也可以與氫氧化鈉反應，故1molB 與 NaOH 溶液加熱條件下反應，消耗2mol NaOH，反應方程式為+2 NaOH+H2O；

（4）結合題中的已知信息，推測生成物為SO2、HCl，然后寫出相應的化學反應方程式；

（5）滿足下列條件的 C 的同分異構體a.在酸性條件下完全水解，得到兩種產物：有機物 M 和碳酸（）；b.M 分子中有 4 種不同化學環境的氫，且能與 FeCl3 溶液發生顯色反應，M分子中含有酚羥基，滿足條件的M的結構簡式有：、，符合條件的C的同分異構體共2種；

（6）結合已知提示信息和托特羅定一種合成路線流程圖中的信息，進行新的流程圖設計，與O2在Cu作催化劑的條件下催化氧化生成，結合題中所給已知信息，與乙醛在稀的氫氧化鈉溶液加熱的條件下反應生成，再結合流程圖中的信息，在BBr3作用下生成。

（1）A()以苯酚為母體，名稱為4-甲基苯酚或對甲基苯酚；甲基中的碳原子與苯環共面，單鍵可以旋轉，甲基中只能再有一個氫原子與苯環共面，故A分子中最多有14個原子共面；C 中含氧官能團名稱為醚鍵、羧基；

（2）D中的Cl原子被所取代，故D→E的反應類型為取代反應；

（3）B分子中含有酯基，在NaOH溶液中發生水解反應，+2 NaOH+H2O；

（4）液態 SOCl2()沸點為 77℃，遇水劇烈反應，產生酸霧和刺激性氣味的氣體,該刺激性氣味的氣體為SO2，另一種物質是HCl,SOCl2 與水的化學方程式：SOCl2+H2O=SO2+2HCl；

（5）同時滿足下列條件的 C 的同分異構體a.在酸性條件下完全水解，得到兩種產物：有機物 M 和碳酸（）；b.M 分子中有 4 種不同化學環境的氫，且能與 FeCl3 溶液發生顯色反應，M分子中含有酚羥基，滿足條件的M的結構簡式有：、，符合條件的C的同分異構體共2種；

（6）與O2在Cu作催化劑的條件下催化氧化生成，結合題中所給已知信息，與乙醛在稀的氫氧化鈉溶液加熱的條件下反應生成，再結合流程圖中的信息，在BBr3作用下生成，具體合成路線如下：。