Question

【題目】氨甲環酸(G)別名止血環酸，是一種已被廣泛使用半個世紀的止血藥，它的一種合成路線如下（部分反應條件和試劑略）：

回答下列問題：

(1)A的結構簡式是____。C的化學名稱是_______。

(2)G在NaOH催化下發生雙分子脫水形成僅含兩個環的有機物，寫出該反應的化學反應方程式____。

(3)①~⑥中屬于取代反應的是_________。

(4)E中不含N原子的官能團名稱為___________。

(5)氨甲環酸(G)的分子式為__________。

(6)滿足以下條件的所有E的同分異構體有_____種。

a.含苯環 b.含硝基 c.苯環上只有兩個取代基

(7)寫出以和CH2=CHCOOCH2CH3為原料，制備的合成路線：_______（無機試劑任性）

Answer 1

【答案】CH2=CHCH=CH2 2-氯-1，3-丁二烯 ④⑤ 酯基、碳碳雙鍵 C8H15O2N 15

【解析】

根據A分子式及B結構簡式知，A為CH2=CHCH=CH2，A→B的反應為加成反應；B發生消去反應生成C，C發生加成反應生成D，D發生取代反應生成E，E發生水解反應生成F，F發生還原反應生成G。

(7)以和為CH2=CHCOOCH2CH3原料制備，先發生加成反應生成，然后發生消去反應生成，再與CH2=CHCOOCH2CH3發生加成反應生成目標產物。

(1)根據A的分子式及A與Cl2在260—300℃時發生加成反應產生B，根據B的結構簡式可知A結構簡式是CH2=CHCH=CH2；C的結構簡式是，選擇含有2個碳碳雙鍵在內的碳鏈為主鏈，把-Cl原子作取代基，給機物命名，可知C的化學名稱是2-氯-1，3-丁二烯；

(2)G結構簡式是，G分子中含有-COOH和-NH2，在NaOH催化下發生分子之間的取代反應，一個分子的羧基脫去-OH，另一個分子的氨基脫去H原子，羥基與氫原子結合形成H2O，剩余部分結合在一起形成含兩個環的有機物，則該反應的化學反應方程式為：。

(3)在上述反應中，①是加成反應，②是消去反應，③是加成反應，④是取代反應，⑤是酯的水解反應，也屬于取代反應，⑥是還原反應，所以①~⑥中屬于取代反應的是④⑤；

(4)E結構簡式是，E中不含N原子的官能團名稱為是酯基和碳碳雙鍵；

(5)氨甲環酸(G)的結構簡式是，根據C原子價電子數目是4個，知G分子式為C8H15NO2；

(6)E是，E的分子式是C9H11O2N，E的同分異構體符合下列條件：

a.E的不飽和度是5，E的同分異構體中含有苯環，苯環的不飽和度是4，說明含有一個雙鍵；

b.分子含有硝基；c. 苯環上只有兩個取代基，符合條件兩個取代基可能為-NO2、-CH2CH2CH3；-NO2、-CH(CH3) 2；-CH3、-CH2CH2NO2；-CH3、-CHNO2CH3；-CH2NO2、-CH2CH3五種情況，兩個取代基在苯環上的位置有鄰、間、對三種位置，所以E的符合要求的同分異構體的種類是5×3=15種；

(7)以和為CH2=CHCOOCH2CH3原料制備，首先是與Cl2按1：1發生1,2-加成反應生成，然后與NaOH的乙醇溶液共熱，發生消去反應生成，再與CH2=CHCOOCH2CH3發生加成反應生成，故合成路線為：。