Question

【題目】奈必洛爾是一種用于血管擴張的降血壓藥物。用于合成奈必洛爾中間體G的部分流程如圖：

已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為

請回答下列問題：

（1）G物質(zhì)中的含氧官能團的名稱是___、___。

（2）反應A→B的化學方程式為___。

（3）上述④、⑤變化過程的反應類型分別是___、___。

（4）寫出滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___。

Ⅰ.苯環(huán)上只有兩種取代基

Ⅱ.分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫

Ⅲ.能與NaHCO3反應生成CO2

Answer 1

【答案】醚鍵 羧基 +CH3COOH 加成（還原）反應 消去反應 、

【解析】

由流程中的信息可知，A與乙酸酐發(fā)生取代反應生成B，B在催化劑的作用下轉(zhuǎn)化為C，C與乙二酸乙二酯發(fā)生反應生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應生成E，由結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)可以推斷F為，可以確定E轉(zhuǎn)化為F的反應是消去反應。據(jù)此解答。

（1）G物質(zhì)中的含氧官能團有兩種，其名稱分別是醚鍵和羧基。

（2）由A到B的結(jié)構(gòu)變化可以推斷，反應A→B為取代反應，羥基上的H原子被乙酰基取代，同時還要生成乙酸，該反應的化學方程式為+CH3COOH。

（3）由上述分析可知，④、⑤變化過程的反應類型分別是加成反應和消去反應，與氫氣發(fā)生的加成反應也屬于還原反應。

（4）C（）的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ.苯環(huán)上只有兩種取代基；Ⅱ.分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫；Ⅲ.能與NaHCO3反應生成CO2，則該同分異構(gòu)體的分子中一定有羧基。根據(jù)對稱分析法，苯環(huán)上的兩個取代基一定處于對位，故其結(jié)構(gòu)簡式為或。