Question

【題目】有機物G是合成某種耐熱聚合物的單體，其合成方法如下：

已知：R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH

中含氧官能團的名稱是 ______ ，F的名稱是 ______ 。

上述流程中的取代反應除、外還有 ______ 填序號，化合物E的核磁共振氫譜圖中共有 ______ 個吸收峰，峰面積比為 ______ 。

按下列合成路線可得到F的同分異構體H，則可鑒別H與F的試劑是 ______ 。

與NaOH溶液反應的化學方程式為 ______ 。

的同分異構體K具有如下性質：能與NaOH溶液反應，且1molK完全反應消耗4molNaOH能發生銀鏡反應，且1molK與足量的銀氨溶液反應生成4molAg分子中苯環上的一氯取代物只有一種。則K的結構簡式為 ______ 。

Answer 1

【答案】羧基 苯甲醇 、 4 2：2：2：1 溶液 +2NaOH+2CH3OH

【解析】

根據G的結構簡式及C和F的分子式可知，一分子的C和兩分子的F發生酯化反應生成G，所以可推知F為，反應②為B與甲醇發生酯化反應生成C，所以C為，B為，A發生氧化反應生成B，所以A為，D與氯氣發生取代生成E，E發生堿性水解得F，所以D為，E為，據此答題。

根據G的結構簡式及C和F的分子式可知，一分子的C和兩分子的F發生取代反應生成G，所以可推知F為，反應為B與甲醇發生酯化反應生成C，所以C為，B為，A發生氧化反應生成B，所以A為，D與氯氣發生取代生成E，E發生堿性水解得F，所以D為，E為，

為，B中含氧官能團的名稱是羧基，F為，F的名稱是苯甲醇；

根據上面的分析可知，上述流程中的取代反應有、、、，E為，E的核磁共振氫譜圖中共有4個峰，各峰的峰面積比為2：2：2：1；

為，D與溴在鐵粉作催化劑條件下發生苯環上取代，再水解酸化可得酚，所以H為酚，而F為醇，所以鑒別H與F的試劑是溶液；

為，C與足量NaOH溶液反應的化學方程式為+2NaOH+2CH3OH；

為，K與B互為同分異構體，根據條件：能與NaOH溶液反應，且1molJ完全反應消耗4molNaOH，說明K中有兩個酚酯基，能發生銀鏡反應，且1molJ與足量的銀氨溶液反應生成4molAg，說明有兩醛基，或甲酸某酯，分子中苯環上的一氯取代物只有一種，說明苯環上取代分布對稱，則符合條件的K的結構為。