Question

【題目】白藜蘆醇(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：)屬二苯乙烯類(lèi)多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：

已知：①RCH2Br +

②

根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：

(1)白藜蘆醇的分子式是_________

(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型是：__________；E→F的反應(yīng)類(lèi)型是______。

(3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，推測(cè)其核磁共振譜(1H-NMR)中顯示不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為_______(從小到大)。

(4)寫(xiě)出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________；

(5)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；D________、E___________；

(6)化合物符合下列條件的所有同分異構(gòu)體共________種，

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

寫(xiě)出其中不與堿反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。

Answer 1

【答案】C14H12O3 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 1∶1∶2∶6 +CH3OH+H2O 3

【解析】

根據(jù)F的分子式、白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)，并結(jié)合信息②中第二步可知，F中苯環(huán)含有3個(gè)-OCH3，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D發(fā)生信息①中一系列反應(yīng)生成E，反應(yīng)過(guò)程中的醛基轉(zhuǎn)化為羥基，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，因此E為，逆推可知D為，結(jié)合物質(zhì)的分子式、反應(yīng)條件、給予的信息，則C為，B為，A為。據(jù)此分析解答。

(1)白黎蘆醇()的分子式為C14H12O3，故答案為：C14H12O3；

(2)C→D是C中羥基被溴原子替代，屬于取代反應(yīng)，E→F是E分子內(nèi)脫去1分子式形成碳碳雙鍵，屬于消去反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；

(3)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其核磁共振譜中顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為1∶1∶2∶6，故答案為：1∶1∶2∶6；

(4)A為，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B()，A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

(5)由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；；

(6)化合物的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或甲酸形成的酯基；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為、、，共3種；酚羥基和酯基都能夠與堿反應(yīng)，不與堿反應(yīng)的同分異構(gòu)體為；故答案為：3；。