Question

【題目】H是合成抗炎藥洛索洛芬鈉的關鍵中間體，它的一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A的名稱是____，H中官能團名稱是____；

(2)反應①的反應條件為____；

(3)反應⑥的化學方程式為________；反應類型為____。

(4)反應⑦除生成H外，還生成了另一種有機產物的結構簡式為____。

(5)符合下列條件的G的同分異構體有____種。

I．能發生銀鏡反應 Ⅱ.苯環上一氯取代物只有一種 Ⅲ.核磁共振氫譜有4組峰

(6)仿照H的合成路線，設計一種由B合成的合成路線___。

Answer 1

【答案】 甲苯 酯基、溴原子 光照 取代反應 HOCH2CH2OH 4

【解析】分析：由A、B、C的分子式，結合D的結構簡式，根據轉化關系可知，A為甲苯，A中甲基上的氫原子被氯原子取代生成B為，B發生取代反應生成C為；對比D、F結構可知，D發生取代反應生成E為，E發生水解反應生成F，F與甲醇發生酯化反應生成G，G發生取代反應得到H，同時還生成乙二醇，據此解答。

詳解：(1)根據以上分析可知A的名稱是甲苯，根據H的結構簡式可知H中官能團名稱是酯基、溴原子；

(2)反應①是甲基上的氫原子被氯原子取代，則反應條件為光照；

(3)根據以上分析可知反應⑥是F與甲醇發生的酯化反應，反應的化學方程式為；

(4)根據原子守恒可知反應⑦除生成H外，還生成乙二醇，結構簡式為HOCH2CH2OH；

(5)符合下列條件的G的同分異構體中能發生銀鏡反應，說明含有醛基；苯環上一氯取代物只有一種，說明苯環上只有一類氫原子；核磁共振氫譜有4組峰，說明苯環上取代基的氫原子還有3類，因此符合條件的有機物結構簡式為，共計是4種；

(6)根據已知信息結合逆推法可知由B合成的合成路線為。