Question

【題目】芳香族化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體。A、B、C、D、E、F（聚合物）和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是_________________；

（2）由A生成B的反應(yīng)類型是______________．在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________________；

（3）寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________________________；

（4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑。請用A和不超過兩個碳的有機(jī)物及合適的無機(jī)試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。用結(jié)構(gòu)簡式表示合成路線：________________________________。

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2=CH2

（5）E→F的化學(xué)方程式為______________________________________________。

（6）芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團(tuán)，G可能的同分異構(gòu)體有_______種，寫出核磁共振氫譜中峰面積比3∶2∶2∶1的化合物的結(jié)構(gòu)簡式___________。

Answer 1

【答案】 鄰二甲苯 取代反應(yīng) 4

【解析】（1）由A與溴光照取代產(chǎn)物分析可知，A是鄰二甲苯；（2）此反應(yīng)為取代反應(yīng)，因現(xiàn)為4取代，可取代在同一甲基的氫上，即；（3）鄰二甲苯與液溴在三溴化鐵催化條件下取代在苯環(huán)上，且在甲基鄰對，根據(jù)鄰二甲苯苯環(huán)上取代位置對稱性，可得到兩種產(chǎn)物，；

（4）鄰苯二甲酸二乙酯可以由鄰苯二甲酸與乙醇酯化而得，可將鄰二甲苯經(jīng)高錳酸鉀氧化得到鄰苯二甲酸，再經(jīng)酯化即可： ；

（5）由已知信息可知，醛在一定條件可歧化生成醇與羧酸，由于E的分子式對應(yīng)其前面物質(zhì)的分子式，發(fā)現(xiàn)E在發(fā)生此條件反應(yīng)時一個醛基被還原為羥基，另一個醛基被氧化為羧基，即E的結(jié)構(gòu)為：,經(jīng)縮取反應(yīng)得到F。方程式為：

（6）芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，由E的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)之外有一個不飽和度，而G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團(tuán)，至少需要2個不飽和度，所以只有將醛基與酯基結(jié)構(gòu)形成甲酸酯類結(jié)構(gòu)，這樣還剩余一個氧和甲基，可以是一元取代（1種），也可以是二元取代（3種），共4種。其中核磁共振氫譜中峰面積比3∶2∶2∶1的化合物，其中3應(yīng)該是甲基上的氫，所以是二元取代，根據(jù)二元取代對稱性及四種氫譜，說明應(yīng)是對位二元取代，即。