Question

【題目】A、B、C、D、E、F、G都是鏈狀有機物，它們的轉化關系如圖所示。A只含一種官能團，D的相對分子質量與E相差42，D的核磁共振氫譜圖上有3個峰，且峰面積之比為1:3:6：已知：Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5，，Mr表示相對分子質量。

（1）A中含有的官能團符號是_________________。

（2）寫出D的分子式____________________________。

（3）下列有關A～G的說法正確的是_____________________。

a．每個A分子中含有官能團的數目為4個 b．B中所有官能團均發生反應生成C

c．C生成G只有1種產物 d．E中含有手性碳原子

（4）寫出B生成C的化學方程式______________________________________。

（5）芳香族化合物H與G互為同分異構體， 1mol H與足量氫氧化鈉溶液反應消耗2mol NaOH，且H苯環上的一氯代物只有兩種，寫出符合條件的H的結構簡式________________________________。

Answer 1

【答案】 -Cl C7H10O7 ac 、、、

【解析】由轉化關系可知，A在NaOH水溶液、加熱條件下生成B，B在Cu、氧氣加熱條件下生成C，故B為醇，則C含有-CHO或羰基，C氧化生成D，D能與乙酸、乙醇反應，故D含有羧基-COOH、羥基-OH，故B中含有不能被氧化的-OH，由B、C的相對分子質量可知，B中能被氧化的-OH數目為(164-158)÷2=3，故B中至少含有4個-OH．由E、F中C原子數目可知，D中-COOH比-OH多2個，由F中氧原子可知D中最多有3個-COOH，故D中含有3個-COOH、1個-OH，故D中含有7個碳原子，C中含有3個-CHO、1個-OH，由轉化關系可知B、C、D中碳原子數目相等，都為7個，故C中剩余基團的式量為158-17-29×3-12×(7-3)=6，故C中還含有6個H原子，C的分子式為C7H10O4，C氧化為D，-CHO轉化為-COOH，故D為C7H10O7，D的核磁共振氫譜圖上有3個峰，且峰面積之比為1：3：6，故D的結構簡式為，逆推可得C的結構簡式為、B為，故G為，E為，F為，A只含一種官能團，含有四個相同鹵原子的鹵代烴且分子中無甲基，A分子中只含有一種官能團，水解引入-OH得到B，將-OH還原為A中的基團(或原子)，令A中代替-OH的基團(或原子)式量為a，則4a+(164-4×17)=238，解得a=35.5，故為Cl原子，則A為。

(1)A為，含有的官能團為氯原子，故答案為：-Cl；

(2)由上述分析可知，D的分子式為C7H10O7，故答案為：C7H10O7；

(3)a．每個A分子中含有4個氯原子，故a正確；b．B為，C為，B中所有官能團中其中1個羥基沒有發生反應，故b錯誤；c．C()發生消去反應生成G，生成G只有1種產物，故c正確；d．E為，其中沒有哪個碳原子上連接有4種不同的基團，故沒有手性碳原子，故d錯誤；故答案為：ac；

(4)B生成C的化學方程式為：，故答案為：；

(5)芳香族化合物H與G()互為同分異構體，G的不飽和度為4，故H含有1個苯環，側鏈不存在不飽和鍵，1molH與足量氫氧化鈉溶液反應消耗2molNaOH，則H分子含有2個酚羥基，且H苯環上的一氯代物只有兩種，符合條件的H的結構簡式為：、、、，故答案為：、、、。