Question

【題目】有機物A是聚合反應生產膠黏劑基料的單體，亦可作為合成調香劑I、聚酯材料J的原料，相關合成路線如下：

已知：在質譜圖中烴A的最大質荷比為118，其苯環上的一氯代物共三種，核磁共振氫譜顯

示峰面積比為3:2:2:2:1。

根據以上信息回答下列問題：

（1）A的官能團名稱為__________________，B→C的反應條件為_____________，E→F的反應類型為_____________。

（2）I的結構簡式為____________________，若K分子中含有三個六元環狀結構，則其分子式為________________。

（3）D與新制氫氧化銅懸濁液反應的離子方程式為_______________________________。

（4）H的同分異構體W能與濃溴水反應產生白色沉淀，1 mol W參與反應最多消耗3 mol Br2，請寫出所有符合條件的W的結構簡式___________________________________。

（5）J是一種高分子化合物，則由C生成J的化學方程式為

______________________________________________________________________。

（6）已知：（R為烴基）

設計以苯和乙烯為起始原料制備H的合成路線（無機試劑任選）。

[合成路線示例：]

_____________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵 氫氧化鈉水溶液，加熱 消去反應 C18H16O4 、

（或產物寫成：）

【解析】烴A能與Br2發生加成反應，說明分子結構中含有碳碳雙鍵，在質譜圖中烴A的最大質荷比為118，說明相對分子質量為118，分子式為C9H10，其苯環上的一氯代物共三種，可能苯環上只有一個取代基，核磁共振氫譜顯示峰面積比為3:2:2:2:1，可知A的結構簡式為；A與Br2發生加成反應生成B為，B在氫氧化鈉水溶液并加熱發生水解生成的C為，C催化氧化生成的D為；D與新制氫氧化銅發生氧化反應生成的E為，E發生消去反應生成的F為，F與酯化反應生成I為；

（1）的官能團名稱為碳碳雙鍵，由B→C發生的反應為鹵代烴的水解，其反應條件為氫氧化鈉水溶液并加熱；由E→F分子組成少H2O，結合反應條件發生的應該是消去反應；

（2）I的結構簡式為，若K分子中含有三個六元環狀結構，說明兩分子的發生分子間酯化生成環酯和2分子的水，根據原子守恒可知K的分子式為C18H16O4；

（3）與新制氫氧化銅懸濁液反應的離子方程式為；

（4）的同分異構體W能與濃溴水反應產生白色沉淀，說明分子結構中含有酚羥基，1 mol W參與反應最多消耗3 molBr2，說明苯環上可取代的位置是鄰、對位，則所有符合條件的W的結構簡式有、；

（5）由和HOOCCOOH發生縮聚反應生成高分子化合物J的化學方程式為。

（6）以苯和乙烯為起始原料制備的合成路線為。