Question

【題目】抗高血壓藥物洛沙坦是一種結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)物，H是合成洛沙坦的一種中間體，其合成路線如下：

已知：I.

II. 酯和醇可發(fā)生如下交換反應(yīng)：

（1）有機(jī)物H中含氧官能團(tuán)的名稱是_________。

（2）CD 的反應(yīng)類型是_________。

（3）A是飽和一元醇，AB反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________。

（4）1 mol E水解生成2 mol CH3OH，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。

（5）E跟乙二醇在一定條件下能夠發(fā)生反應(yīng)生成聚合物，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式_________。

（6）通過多步反應(yīng)，將E分子中引入-NH2可得到F，F分子存在較好的對(duì)稱關(guān)系，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。

（7）下列說法正確的是_______。（填字母）

a．A能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)

b．1 mol H與足量的銀氨溶液反應(yīng)，能生成1 mol Ag

c．已知烯醇式結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，而G卻可以穩(wěn)定存在，其原因可能是由于基團(tuán)間的相互影響

（8）寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

a．與F具有相同種類和個(gè)數(shù)的官能團(tuán)

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c．其核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2∶4∶1∶2

Answer 1

【答案】 醛基 加成反應(yīng) CH3CH2CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2CH2Br + H2O CH2(COOCH3)2 H3COOCCH(NH2)COOCH3 ac HCOOCH2CH(NH2)CH2OOCH

【解析】（1）由知有機(jī)物H中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基。

（2）由 分析知CD 的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。

（3）A是飽和一元醇由AB(，是醇與鹵代烴的取代反應(yīng)，由G的結(jié)構(gòu)知知A為 CH3CH2CH2CH2OH 所以AB反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH2CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2CH2Br + H2O

（4）因1 mol E水解生成2 mol CH3OH，說明E中含有兩個(gè)酯基，E的分子式為所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2(COOCH3)2。

（5）由已知E的結(jié)構(gòu)式為CH2(COOCH3)2跟乙二醇在一定條件下能夠發(fā)生反應(yīng)生成聚合物，此反應(yīng)的化學(xué)方程式

（6）因?yàn)?/span>E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2(COOCH3)2經(jīng)過EF已知F分子存在較好的對(duì)稱關(guān)系，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是H3COOCCH(NH2)COOCH3。

（7）a．A的結(jié)構(gòu)式為CH3CH2CH2CH2OH，含羥基，所以能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)，故a正確；b．由中含有一個(gè)醛基，所以1 mol H與足量的銀氨溶液反應(yīng)，能生成2 mol Ag，故b錯(cuò)；c．已知烯醇式結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，的結(jié)構(gòu)式而G卻可以穩(wěn)定存在，其原因可能是由于基團(tuán)間的相互影響 ，故c對(duì)；

（8）因?yàn)?/span>F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H3COOCCH(NH2)COOCH3 含有兩個(gè)酯基 ，一個(gè)氨基，所以符合a．與F具有相同種類和個(gè)數(shù)的官能團(tuán)即含有兩個(gè)酯基 ，一個(gè)氨基； b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有醛基c．其核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2∶4∶1∶2的同分異構(gòu)體為：HCOOCH2CH(NH2)CH2OOCH