Question

【題目】（化學—有機化學基礎）瘦肉精又名克倫特羅（4-氨基-α-叔丁胺甲基-3，5-二氯苯甲醇），是一種β2腎上腺素受體激動劑，臨床上用于治療哮喘。可由下圖所示路線合成：

其中X表示某中間物質，請回答下列問題。

（1）判斷反應④的反應類型 。

（2）書寫反應③所代表的化學反應方程式：

。

（3）試推斷中間物質X的結構簡式： 。

（4）對氨基苯乙酮的同分異構體有多種，請寫出符合以下條件的其中任意一種

a.苯環與氨基相連 b.與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱，有紅色物質生成

c.苯環上有2個取代基

（5）①②③代表的整個反應過程完成了苯胺對位的酰基化，也完成了對 （填官能團名稱）的保護，同時也避免了一些副反應的發生。

Answer 1

【答案】（8分）

（1）取代反應（1分）

（2）

（3）

…………2分

（4）；鄰，間位也可…………2分

（5）氨基…………1分

【解析】

試題（1）對比反應④中反應物、產物的結構，可知反應物中氨基鄰位苯環上氫原子被Cl取代；
（2）對比反應③中反應物、產物的結構，可知發生肽鍵的水解反應，生成的乙酸可以與氫氧化鈉反應生成乙酸鈉與水；
（3）對比X的前、后物質的結構，-COCH3中-CH3被Br原子取代生成X，X中- COCH2Br中溴原子被取代；
（4）對氨基苯乙酮 （） 的同分異構體符合以下條件：a．苯環與氨基相連，b．與新制的Cu（OH）2懸濁液加熱，有紅色物質生成，含有-CHO，c．苯環上有2個取代基，除去氨基外，另外的取代基為-CH2CHO；
（5）①②③代表的整個反應過程完成了苯胺對位的酰基化，對比結構可知，開始氨基反應，后又得到氨基，反應中保護氨基。

解析：（1）對比反應④中反應物、產物的結構，可知反應物中氨基鄰位苯環上氫原子被Cl取代，反應④屬于取代反應；
（2）對比反應③中反應物、產物的結構，可知發生肽鍵的水解反應，生成的乙酸可以與氫氧化鈉反應生成乙酸鈉與水，反應方程式為：；

（3）對比X的前、后物質的結構，-COCH3中-CH3被Br原子取代生成X，X中- COCH2Br中溴原子被取代，則X的結構簡式為；

（4）對氨基苯乙酮 （） 的同分異構體符合以下條件：a．苯環與氨基相連，b．與新制的Cu（OH）2懸濁液加熱，有紅色物質生成，含有-CHO，c．苯環上有2個取代基，除去氨基外，另外的取代基為-CH2CHO，其中一種為；
（5）①②③代表的整個反應過程完成了苯胺對位的酰基化，對比結構可知，開始氨基反應，后又得到氨基，反應中保護氨基，避免了一些副反應的發生。