Question

【題目】以淀粉為主要原料合成一種具有果香味的物質C和化合物D的合成路線如下圖所示。

已知：R-CNR-COOH

請回答下列問題：

（1）D的結構簡式為____________________；

（2）反應⑧的類型為___________，B分子中的官能團名稱為___________；

（3）反應⑤的化學方程式為_______________________；

（4）A發生銀鏡反應的化學方程式為_________________________。

Answer 1

【答案】HOOC-CH2-CH2-COOH 取代反應羧基CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2OCH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

【解析】

根據流程，反應③、④為乙醇的兩步氧化反應，A、B的結構簡式依次為CH3CHO、CH3COOH；B與乙醇發生酯化反應生成具有果香味的C，C的結構簡式為CH3COOCH2CH3；對比乙烯與C2H4Br2的分子式，反應⑦為乙烯與Br2的加成反應，反應⑦所得生成物的結構簡式為BrCH2CH2Br；對比C2H4Br2和C2H4（CN）2，反應⑧所得生成物的結構簡式為NCCH2CH2CN；結合題給已知，反應⑨發生題給已知的反應，D的結構簡式為HOOCCH2CH2COOH；根據上述推斷結果作答。

根據流程，反應③、④為乙醇的兩步氧化反應，A、B的結構簡式依次為CH3CHO、CH3COOH；B與乙醇發生酯化反應生成具有果香味的C，C的結構簡式為CH3COOCH2CH3；對比乙烯與C2H4Br2的分子式，反應⑦為乙烯與Br2的加成反應，反應⑦所得生成物的結構簡式為BrCH2CH2Br；對比C2H4Br2和C2H4（CN）2，反應⑧所得生成物的結構簡式為NCCH2CH2CN；結合題給已知，反應⑨發生題給已知的反應，D的結構簡式為HOOCCH2CH2COOH。

（1）根據上述推斷，D的結構簡式為HOOCCH2CH2COOH。

（2）反應⑧反應的化學方程式為BrCH2CH2Br+2NaCN→NCCH2CH2CN+2NaBr，溴原子被—CN取代，反應⑧為取代反應。B的結構簡式為CH3COOH，B分子中官能團的名稱為羧基。

（3）反應⑤為乙醇與乙酸的酯化反應，反應的化學方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。

（4）A為CH3CHO，CH3CHO發生銀鏡反應的化學方程式為CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。