Question

【題目】塑化劑(DEHP)的一種合成路線如下：

已知：①有機物分子中，同一個碳原子上連接兩個羥基時不穩定，會自動脫水。

②

請回答下列問題：

(1)DEHP分子的官能團名稱___________，B的名稱___________。

(2)反應I、IV的類型分別為___________、___________；反應Ⅲ的條件___________。

(3)E的結構簡式___________。

(4)反應V的化學方程式___________；

(5)符合下列條件的C的同分異構體共有___________種，寫出其中一種的結構簡式___________。

①遇FeCl3溶液顯紫色 ②能發生銀鏡反應

③苯環上有三個取代基 ④能與 NaHCO3反應放出CO2氣體

(6)請參考上述合成路線，以苯甲醇、正丁醇為原料，無機試劑任選，寫出合成G(結構式如右)的路線流程圖。合成路線流程圖示例如下：

答：_______________________________________________________。

Answer 1

【答案】酯基 鄰苯二甲醛 取代 加成（或還原） Cu、O2、△ 或CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO 10 （其他合理答案均可）

【解析】

氯氣光照發生取代反應生成A（），A強堿水溶液條件下水解生成B（），B催化氧化生成C（）；正丁醇氧化成正丁醛D（），根據信息可知D在稀堿條件下生成E（），E與氫氣加成生成F（），C和F酯化反應生成產物DEHP。

(1)通過觀察DEHP分子的結構確定官能團名稱；A強堿水溶液條件下水解生成B（）。

(2)反應I是氯氣光照發生取代反應生成A（）；反應IV是 E與氫氣加成生成F（）；反應Ⅲ是正丁醇氧化成正丁醛D（），；

(3) 根據信息可知D在稀堿條件下生成E（）；

(4)反應V是C和F酯化反應生成產物DEHP；

(5)①遇FeCl3溶液顯紫色說明有酚羥基 ②能發生銀鏡反應說明有醛基

③苯環上有三個取代基 ④能與 NaHCO3反應放出CO2氣體，說明有羧基，根據條件尋找同分異構體；

(6)苯甲醇氧化成苯甲醛，正丁醇氧化成正丁醛；苯甲醛和正丁醛根據題干信息生成；發生加聚反應生成G（）

(1)通過觀察DEHP分子的結構確定官能團名稱；A強堿水溶液條件下水解生成B（）。

正確答案：酯基 鄰苯二甲醛

(2)反應I是氯氣光照發生取代反應生成A（）；反應IV是 E與氫氣加成生成F（）；反應Ⅲ是正丁醇氧化成正丁醛D（）；

正確答案：取代 加成（或還原） Cu、O2、△

(3) 根據信息可知D在稀堿條件下生成E（）；

正確答案：

(4)反應V是C和F酯化反應生成產物DEHP，方程式；；

正確答案：

(5)①遇FeCl3溶液顯紫色說明有酚羥基 ②能發生銀鏡反應說明有醛基

③苯環上有三個取代基 ④能與 NaHCO3反應放出CO2氣體，說明有羧基，根據條件確定三個官能團羥基、醛基、羧基，采用定二移一法尋找得到10種；

正確答案：10 （其他合理答案均可）

(6)苯甲醇氧化成苯甲醛，正丁醇氧化成正丁醛；苯甲醛和正丁醛根據題干信息生成；發生加聚反應生成G（）；

正確答案：。