Question

【題目】酯類化合物與格氏試劑（RMgX，X=Cl、Br、I）的反應是合成叔醇類化合物的重要方法，可用于制備含氧多官能團化合物。化合物F合成路線如下，回答下列問題：

已知信息如下：

①RCH=CH2RCH2CH2OH

②

③RCOOCH3

（1）A的結構簡式為___，B→C的反應類型為__，C中官能團的名稱為__，C→D的反應方程式為___。

（2）寫出符合下列條件的D的同分異構體__（填結構簡式，不考慮立體異構）。

①含有五元碳環結構；②能與NaHCO3溶液反應放出CO2；③能發生銀鏡反應。

（3）判斷化合物F中有無手性碳原子，若有用“*”標出。__

（4）已知羥基能與格氏試劑發生反應。寫出以、CH3OH和格氏試劑為原料制備的合成路線（其它試劑任選）。__

Answer 1

【答案】 氧化反應 羰基和羧基 、、

【解析】

⑴根據題中信息得出A的結構簡式為，的過程為氧化過程；C中含有雙官能團分別為羰基和羧基；C→D的過程發生的是酯化反應，方程式為，故答案為：；氧化反應；羰基和羧基；。

⑵根據題目中要求，D（）的同分異構體中需含有五元環、羧基和醛基，因此結構為、、，故答案為：、、。

⑶化合物F中含有手性碳原子，，故答案為：。

⑷依據所給信息，可得出目標產物的合成路線為：，故答案為：。