Question

【題目】化合物F是一種重要有機物，其合成路線如下：

已知：①烴A的相對分子質量為104；

②E的核磁共振氫譜有4組吸收峰；

③

請回答以下問題：

⑴A的化學名稱為________，E中官能團名稱是________

⑵B→D的反應類型為________，F中共平面的碳原子最多有________個．

⑶D→E的化學方程式為________

⑷上述流程中可能得到一種與E互為同分異構體的副產物，該物質的結構簡式為________

⑸D的一種同分異構體X，能與FeCl3溶液發生顯色反應，則X共有________種．不含立體異構

⑹參照題干有關信息，設計一條由溴苯和乙醇為原料制備A的合成路線：________(其他無機試劑和溶劑任選)

Answer 1

【答案】苯乙烯 羰基 取代反應或水解反應 16

【解析】

根據條件分析，B為溴代烴，D為醇，E為醛或酮，由E的核磁共振有4組吸收峰推出，E為，D為：。

⑴根據烴A的相對分子質量為104，且含苯環，苯環外有兩個碳原子推斷出，根據D到E反應和E中有四種氫得出。

⑵B→D為鹵代烴的水解反應，也屬于取代反應；F中兩個苯環相當于取代了中間乙烯中兩個氫來分析。

⑶D→E反應為醇的催化氧化。

⑷A與HBr加成，溴加的位置不同，產物不相同。

⑸符合與FeCl3溶液發生顯色反應的同分異構體X為酚類，環外兩個碳形成的取代基可能為一個乙基或兩個甲基，再根據書寫同分異構體來分析。

⑹乙醇被催化氧化變為乙醛，溴苯和鎂、乙醚反應生成，和乙醛反應生成，再濃硫酸加熱發生消去反應即可得路線圖。

⑴烴A的相對分子質量為104，且含苯環，苯環外有兩個碳原子，可知分子式為C8H8，結合與HBr發生加成反應，推測A為苯乙烯，E中官能團名稱是羰基，故答案為：苯乙烯；羰基。

⑵B→D為鹵代烴的水解反應，也屬于取代反應；F的分子式為C16H16，相當于乙烯分子的四個氫原子分別被兩個甲基兩個苯基取代，故最多16個碳原子共面；故答案為：取代反應或水解反應；16。

⑶D→E的化學方程式為：2；故答案為：。

⑷A與HBr加成的產物除了，還有產物，后者經水解、催化氧化得到：；故答案為：。

⑸符合與FeCl3溶液發生顯色反應的同分異構體X為酚類，環外兩個碳形成的取代基可能為一個乙基或兩個甲基，前者一個乙基與酚羥基有鄰、間、對三種結構；后者先寫出鄰、間、對三種二甲苯，再把酚羥基插入苯環上，有6種結構，故X共有9種結構；

⑹乙醇被催化氧化變為乙醛，溴苯和鎂、乙醚反應生成，和乙醛反應生成，再濃硫酸加熱發生消去反應，因此整個A的合成路線：，故答案為：。