Question

【題目】工業上用甲苯生產對羥基苯甲酸乙酯 ，生產過程如圖：

（1）對羥基苯甲酸乙酯的分子式為；1mol 該物質與NaOH溶液完全反應，最多消耗molNaOH．
（2）化合物A中的官能團名稱是 ， 反應④的反應類型屬 ．
（3）反應①的化學方程式 ．
（4）有機物C（分子構型為 ，﹣X、﹣Y為取代基）是對羥基苯甲酸乙酯的同分異構體且能發生銀鏡反應，則﹣X的結構簡式可能是、 ．

Answer 1

【答案】
（1）C9H10O3,2
（2）氯原子,氧化反應
（3）
（4）﹣OH,﹣CH2OH 或﹣OCH3
【解析】解：甲苯和氯氣發生取代反應生成A，A發生水解反應生成對甲基苯酚，根據對甲基苯酚結構簡式知，甲苯中甲基對位上的氫原子苯氯原子取代，則A結構簡式為 ；對甲基苯酚和碘烷發生取代反應生成對甲基苯甲醚，對甲基苯甲醚被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對羧基苯甲醚，對羧基苯甲醚和乙醇發生酯化反應生成B，B結構簡式為 ，B發生取代反應生成對羥基苯甲酸乙酯，
（1）對羥基苯甲酸乙酯的結構簡式為 ，分子式為C9H10O3，酚羥基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH反應，1mol 該物質與NaOH溶液完全反應，最多消耗2molNaOH，

所以答案是，C9H10O3；2；
（2）A結構簡式為 ，A中官能團是氯原子，反應④為氧化反應，

所以答案是：氯原子；氧化反應；
（3）反應①是甲苯與氯氣在催化劑條件下發生甲基對位取代生成 ，同時還生成HCl，反應方程式為 ，

所以答案是： ；
（4）有機物C（分子構型為 ，﹣X、﹣Y為取代基）是對羥基苯甲酸乙酯的同分異構體且能發生銀鏡反應，含有醛基，X為﹣OH時，Y為﹣CH2CH2CHO或﹣CH（CH3）CHO，X為﹣CH2OH或﹣OCH3時，Y為﹣CHO，即X為﹣OH、﹣CH2OH 或﹣OCH3，所以答案是：﹣OH；﹣CH2OH 或﹣OCH3．