Question

【題目】化合物H是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

(1)A→B的反應的類型是____________反應。

(2)化合物H中所含官能團的名稱是____________和____________。

(3)化合物C的結構簡式為___________。B→C反應時會生成一種與C互為同分異構體的副產物，該副產物的結構簡式為___________。

(4)D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：____________。

①能發生水解反應，所得兩種水解產物均含有3種化學環境不同的氫；

②分子中含有六元環，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

(5)已知：CH3CH2OH。寫出以環氧乙烷（）、、乙醇和乙醇鈉為原料制備的合成路線流程圖_______________（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】氧化 羰基 羧基

【解析】

被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，D與乙醇在濃硫酸催化下發生酯化反應生成E為，根據可推知D為，根據C的分子式可知，在堿性條件下與甲醛發生加成反應生成C為，被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，據此分析。

被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，D與乙醇在濃硫酸催化下發生酯化反應生成E為，根據可推知D為，根據C的分子式可知，在堿性條件下與甲醛發生加成反應生成C為，被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成。

(1)A→B的反應的類型是氧化反應；

(2)根據結構簡式可知，化合物H中所含官能團的名稱是羧基和羰基；

(3)化合物C的結構簡式為；B→C反應時會生成一種與C互為同分異構體的副產物，根據甲醛加成的位置可知，該副產物的結構簡式為；

(4)D為，它的一種同分異構體同時滿足：①能發生水解反應，則含有酯基，所得兩種水解產物均含有3種化學環境不同的氫；②分子中含有六元環，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則含有碳碳雙鍵，符合條件的同分異構體為；

(5)已知：CH3CH2OH。環氧乙烷（）與HCl發生開環加成生成CH2ClCH2OH，CH2ClCH2OH在乙醇鈉和乙醇作用下，再與轉化為，在氫氧化鈉溶液中加熱得到，酸化得到，在濃硫酸催化下加熱生成，合成路線流程圖為。