Question

【題目】某有機化合物經李比希法測得其中含碳為54.5%、含氫為9.1%，其余為氧。用質譜法分析得知該有機物的相對分子質量為88。請回答下列有關問題：

（1）該有機物的分子式為___________.

（2）若該有機物在水溶液中呈酸性，且結構中不含支鏈，則其核磁共振氫譜峰面積之比為___________；該物質與乙酸相比，在水中的溶解度大的是___________（填名稱），理由是___________。

（3）實驗測得該物質不發生銀鏡反應，利用紅外光譜儀測得該有機物分子的紅外光譜如下圖所示。

①該有機物的結構簡式可能是___________、___________（寫出兩種即可）。

②寫出其中一種與NaOH溶液反應的化學方程式___________。

Answer 1

【答案】C4H8O2 3：2：2：1 乙酸 丁酸中的憎水基比乙酸中的憎水基大 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+ CH3CH2OH或CH3CH2COOCH3+NaOH→CH3CH2COONa+ CH3OH

【解析】

（1）1個有機物分子中C原子個數N（C）==4，

1個有機物分子中H原子個數N（H）==8，

1個有機物分子中O原子個數N（O）==2，

所以有機物的分子式為C4H8O2；

（2）若該有機物在水溶液中呈酸性，根據分子式C4H8O2可知，該有機物為飽和一元羧酸，且結構中不含支鏈，則為CH3CH2CH2COOH，其核磁共振氫譜峰面積之比為3：2：2：1；CH3CH2CH2COOH與乙酸相比，在水中的溶解度大的是乙酸，理由是丁酸中的憎水基比乙酸中的憎水基大；

（3）①實驗測得該物質不發生銀鏡反應，則不含醛基，根據紅外光譜可知，該有機物含有不對稱的-CH3、C=O、C-O-C，該有機物的結構簡式可能是CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3COCH2OCH3；

②其中一種與NaOH溶液反應的化學方程式為CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+ CH3CH2OH或CH3CH2COOCH3+NaOH→CH3CH2COONa+ CH3OH。